Спирти в хімії

Приступаючи до вивчення спиртів під час уроків хімії, діти вивчають ці речовини у всьому їх різноманітті. Дізнаємося все про те, як класифікуються спирти в хімії, в яких реакціях вони беруть участь і які властивості мають

Якщо запитати дорослу людину, які спирти вона знає, найімовірніше, вона назве спирт етиловий і, можливо, метиловий. Той, хто пам'ятає шкільну програму, зможе продовжити перерахування, формуючи назви спиртів за правилами номенклатури. Але далеко не кожен зможе сказати, які фізичні та хімічні властивості мають спирти і як вони класифікуються за різними ознаками.

Школярі стикаються зі спиртами в 10 класі, приступаючи до вивчення курсу органічної хімії: ці знання обов'язково знадобляться всім, хто планує здавати ЄДІ з цього предмету. Розберемося, які речовини в хімії називаються спиртами та розглянемо взаємодію спиртів з різними типами реагентів.

Що таке спирти у хімії

Спиртами, або алкоголями, в хімії називаються речовини, що містять одну або кілька гідроксогруп OH, пов'язаних з насиченими атомами вуглецю C. Зазвичай спирти вивчаються на самому початку курсу органічної хімії, так як вони є найпростішими органічними кисневими сполуками.

Корисна інформація про спирти

Зібрали інформацію про спирти у хімії у невелику таблицю, щоб ви могли швидко повторити основні поняття цієї теми.

Класифікація спиртів

Спирти – складні речовини, які різноманітність досить велике, тому хіміки створили кілька варіантів класифікації цих сполук залежно від досліджуваного параметра.

За кількістю гідроксильних груп

Першим розглянемо класифікацію спиртів чи алкоголів за кількістю гидроксогруп OH. За цим параметром виділяють одноатомні спирти, або оли, багатоатомні: двоатомні - діоли, триатомні - тріоли.

Трапляються і з'єднання з великою кількістю гідроксогруп. Наприклад, цукрозамінник ксиліт, що нерідко використовується в зубних пастах, є п'ятиатомним спиртом. Його формула – C₅H₇(OH)₅.

Один із найвідоміших прикладів одноатомного спирту – етиловий спирт, або етанол, його формула C₂H₅OH. Саме він найчастіше розуміється під словом "алкоголь", хоча фактично алкоголі - це назва всієї групи речовин.

До діол відноситься, наприклад, етандіол-1,2, або етиленгліколь з формулою C₂H₄(OH)_2. Приклад тріолу – гліцерин, що має номенклатурну назву пропантріол-1,2,3 та формулу C₃H₅(OH)₃.

За будовою вуглеводневого радикалу

Залежно від будови вуглеводневого (УВ) радикалу спирти поділяються на граничні (алканоли), ненасичені та ароматичні. Ненасичені у свою чергу поділяються на алкеноли та алкіноли.

Наведемо приклади для кожного типу:

• CH₃OH – метанол, граничний спирт;
• CH₂ = CH-CH₂OH - пропен-2-ол-1 або алліловий спирт, ненасичений, алкенол;
• HC = C-CH₂OH - пропін-2-ол-1 або пропаргіловий спирт, ненасичений, алкінол;
• CH₂OH - фенілметанол або бензиловий спирт, ароматичний.

За типом атома вуглецю

Всі граничні одноатомні спирти, крім метанолу, також можна класифікувати залежно від типу атома вуглецю, тобто з яким атомом вуглецю з'єднана гідроксогрупа. За цією ознакою виділяються первинні, вторинні та третинні спирти.

Первинними називаються алкоголі, у яких група OH з'єднана з первинним атомом вуглецю (він пов'язаний лише з одним іншим атомом вуглецю). Наприклад, до них відноситься пропанол-1: C₃H₇OH.

Ізомер пропанолу-1 – вторинний спирт, званий ізопропіловим або пропанолом-2. У ньому гідроксогрупа з'єднана з вторинним атомом вуглецю, який пов'язаний з двома іншими атомами вуглецю.

Для спиртів, що містять чотири і більше атомів вуглецю, можливі третинні спирти-ізомери, наприклад трет-бутиловий спирт або 2-метилпропанол-2 має формулу C₄H₉OH.

Номенклатура спиртів

Як і будь-які інші хімічні сполуки, спирти отримують свої назви за певними правилами, закріпленими в номенклатурі. Згідно з номенклатурою Міжнародного союзу теоретичної та прикладної хімії, ІЮПАК (IUPAC), для іменування алканолів використовується наступний алгоритм:

• знаходимо в молекулі найдовший ланцюг, пов'язаний з гідроксогрупою;
• нумеруємо атоми вуглецю так, щоб пов'язаний з OH-групою атом C мав мінімальний можливий номер;
• визначаємо назву вуглеводню (наприклад, пропан);
• додаємо до нього суфікс-ол (пропанол);
• вказуємо цифрою через дефіс номер атома вуглецю, до якого прикріплена гідроксогрупа (наприклад, пропанол-1).

Для багатоатомних спиртів до назви вуглеводню додають "-діол" (для двоатомних), "-тріол" (для триатомних), а далі вказують через кому номери атомів, пов'язаних з гідроксогрупами. Наприклад, етандіол-1,2, що має формулу C₂H₄(OH)₂.

Також допустимо називати спирти згідно з радикально-функціональною номенклатурою, додаючи до назви УВ-радикала «-овий спирт»: етиловий спирт, гексиловий спирт та інші.

Первинні спирти мають префікс «н-», що означає «нормальний», наприклад, нормальний пропіловий спирт, н-пропанол або пропанол-1 – це назви однієї і тієї ж речовини з формулою C₃H₇OH. Побічні спирти відрізняються префіксом «втор-», третинні – «трет-»: втор-бутиловий спирт (бутанол-2), трет-бутиловий спирт (2-метилпропанол-2).

Ізомерія спиртів

Говорячи про класифікацію спиртів по атому вуглецю, ми вже торкалися їхньої ізомерії, тепер розглянемо її докладніше. Отже, ізомерами в класі алкоголів не володіють лише метанол та етанол, для інших спиртів можливі два види структурної ізомерії:

Наприклад, для пропанолу можливі два ізомери: пропанол-1 (н-пропіловий спирт) і пропанол-2 (ізопропіловий спирт). А бутанол C₄H₉OH вже має три ізомери: первинні спирти бутанол-1 і 2-метилпропанол-1, вторинний бутанол-2 і третинний 2-метилпропанол-2.

Хімічні властивості спиртів

Завдяки наявності в спиртах полярних зв'язків O – H, C – O та C – H вони здатні до наступних видів реакцій:

Нижче розглянемо деякі реакції, у яких можуть брати участь алканоли.

Взаємодія спиртів із лужними металами

При реакції спирту з активним металом іон водню гідроксогрупи заміщується іоном металу, унаслідок чого утворюються алкоголяти (або алканоляти) металів.

Формула реакції одноатомного спирту та металу у загальному вигляді виглядає так:

2ROH + 2Me → 2ROMe + H2↑де R - вуглеводневий (УВ) радикал, Me - іон металу

«У навколишньому нас дійсності знайти сполуки металу та спирту практично неможливо, – розповідає Олександр Горбунов, хімік-дослідник. – Справа в тому, що вони надзвичайно реакційноздатні: за наявності будь-якої кількості води метал приєднає до себе гідроксильну групу ВІН, утворює луг і піде зі сфери реакції. А одинокий атом водню приєднається до органічного залишку і знову відтворить молекулу того самого спирту.

Реакція одержання металоорганіки використовується, наприклад, для очищення спирту від води: з її допомогою можна видалити навіть хімічно зв'язану воду, що зробити перегонкою не вдасться. Так, етиловий спирт, найближчий непрофесіоналам, обов'язково містить близько 4% азеотропної води, яку неможливо видалити кип'ятінням. А очищений від такої води спирт називається абсолютним, але практично не може потрапити до рук експериментаторів».

Приклад реакції

Прикладом взаємодії спирту з металом може стати реакція етилового спирту та натрію, проте варто пам'ятати про те, що йдеться про ідеальний, повністю очищений від води спирт:

У разі, якщо в реакції братиме участь вода, наступним етапом обов'язково стане гідроліз натрію:

Реакція етерифікації

Реакцією етерифікації називають реакції взаємодії спиртів з кислотами з утворенням складних ефірів. При взаємодії води складні ефіри розкладаються вихідні речовини, тобто такі реакції є оборотними.

Приклад реакції

Розглянемо оборотну реакцію етерифікації на прикладі взаємодії метанолу з азотною кислотою з утворенням метилового ефіру азотної кислоти (метилнітрату):

Взаємодія спиртів з галогеноводородами та галогенідами фосфору

У спиртах можливе заміщення гідроксильної групи внаслідок розриву зв'язку C - O, наприклад, у ході взаємодії з галогеноводородами з утворенням галогеналканів.

Приклад реакції

Розглянемо з прикладу реакції етанолу з бромоводнем:

У ході оборотної реакції під впливом температури утворюється брометан та вода.

Каталітичне дегідрування

Дегідрування, тобто відщеплення молекули водню від спиртів, відбувається під дією каталізаторів. Результат реакції залежить від цього, який спирт у ній бере участь: первинні спирти дегідруються з утворенням альдегідів, вторинні – кетонів, третинні спирти не дегідруються.

Приклад реакції

Під впливом ферменту алькогольдегідрогенази в організмі людини етиловий спирт дегідрується з утворенням етаналю, інакше званого ацетальдегідом:

Реакції окиснення спиртів

Як відомо, спирти є пальними: на цій їх властивості засновано використання спиртівок. Реакція горіння, тобто повного окислення алканолів, відбувається на повітрі з виділенням великої кількості тепла.

Приклад реакції

Розглянемо приклад реакції повного окиснення етанолу:

Ентальпія згоряння H = -1374 кДж на один моль речовини, тобто при згорянні одного молю етанолу виділиться 1374 кДж тепла.

Реакції галогенування вуглеводневого радикалу

Внаслідок впливу на алканоли речовинами, що містять фосфор або бром, утворюються галогеналкани. Реакції цього протікають під впливом високої температури чи ультрафіолету.

Приклад реакції

Формула взаємодії спиртів із сполуками фосфору на прикладі хлориду фосфору виглядає так:

Фізичні властивості спиртів

Спирти, що містять до 11 атомів вуглецю, є рідинами, а вищі представники класу – це тверді речовини.

Для всіх спиртів характерна вища температура кипіння (і плавлення), ніж відповідних їм алканов. Наприклад, температура кипіння етанолу – +78 про З, фенолу – +181,8 про З.

Всі алканоли безбарвні і легші за воду, рідини цього класу мають різкий запах, а ось тверді представники запаху не мають. Метанол, етанол і пропанол, гліцерин та деякі інші спирти розчиняються у воді у будь-яких пропорціях, зі збільшенням числа атомів вуглецю розчинність падає, а вищі тверді спирти не розчиняються зовсім.

Отримання та застосування кислот

Зі спиртів шляхом окислення можна отримати карбонові кислоти – це похідні вуглеводні, що містять карбоксильну групу COOH.

Наприклад, оцтову кислоту CH₃COOH отримують бродінням рідин, що містять етанол, під дією повітря та ферментів:

Найважливішими карбоновими кислотами є мурашина з формулою HCOOH і згадана вище оцтова. Оцтова кислота використовується в харчових продуктах як консервант (всі ми пам'ятаємо злегка кислі мариновані овочі), а мурашина потрібна у фармацевтиці, косметології, сільському господарстві та багатьох інших галузях промисловості.

Завдання на тему «Спирти»

Виконаємо кілька вправ на закріплення теми.

Завдання 1

Вкажіть номенклатурні назви граничних одноатомних спиртів, які мають такі формули:

Завдання 2

Вкажіть, у яких алканолів зі списку серед ізомерів можливі третинні спирти:

Завдання 3

Вкажіть, до якого класу спиртів по атомності належать такі речовини:

Відповіді до завдань

Відповіді на завдання наведено нижче.

Завдання 1

Вкажіть номенклатурні назви граничних одноатомних спиртів, які мають такі формули:

1. CH₃OH - метанол, або метиловий спирт
2. C₂H₅OH - етанол, або етиловий спирт
3. C₃H₇OH - пропанол, або пропіловий спирт
4. C₄H₉OH - бутанол, або бутиловий спирт
5. C₅H₁₁OH - пентанол, або аміловий спирт
6. C₆H₁₃OH - гексанол, або гексиловий спирт

Завдання 2

Третичні спирти можливі серед ізомерів лише починаючи з бутанолу, а значить зі списку потрібно вибрати бутиловий та аміловий спирти: C₄H₉OH та C₅H₁₁OH.

Завдання 3

Вкажіть, до якого класу спиртів по атомності належать такі речовини:

Популярні запитання та відповіді

Відповідає Тетяна Архіпова, онлайн-репетитор, вчитель Лікіно-Дулівського ліцею (Орехово-Зуєвський міський округ), експерт з підготовки до ЄДІ та ОДЕ з хімії, біології та географії:

Які спирти застосовують у медицині?

Як антисептичні засоби використовують етиловий, ізопропіловий і пропіловий спирти, в чистому вигляді або у вигляді суміші з іншими речовинами. Пропіленгліколь, гліцерин, сорбіт та деякі інші використовуються як компоненти лікарських препаратів для їх стабілізації та додавання потрібних властивостей.

Чому тему «Спирти» починають вивчати у 10 класі?

На даний момент спирти вивчаються в 10 класі, оскільки є розділом курсу органічної хімії, а вона за Федеральною освітньою програмою (ФОП) включена до програми цього року навчання.

У якому завданні ЄДІ перевіряється знання спиртів?

Спирти зустрічаються у завданнях і тестової, і розгорнутої частини.У тестовій це питання №10 (номенклатура), №11 (типи хімічних зв'язків), №15 (хімічні властивості), №24 (якісні реакції). У розгорнутій частині – взаємозв'язок органічних сполук у номері 32 та знаходження структурної формули, завдання №33.

спирти

спирти (Від латів. spiritus - дух; застар. алкоголівід араб. الكحول аль-кухуль - порошок) - органічні сполуки, що містять одну або більше гідроксильних груп (гідроксил, −OH), безпосередньо пов'язаних з насиченим (які перебувають у стані sp³-гібридизації) атомом вуглецю. спирти можна розглядати як похідні води (H−O−H), у яких один атом водню заміщений на органічну функціональну групу: R−O−H.

У номенклатурі ІЮПАК для сполук, у яких гідроксильна група пов'язана з ненасиченим (sp²-гібридним) атомом вуглецю, рекомендуються назви «еноли» (гідроксил пов'язаний з вінільним C=C-зв'язком) та «феноли» (гідроксил пов'язаний з бензольним або іншим ароматичним циклом).

спирти є великий і різноманітний клас сполук: вони дуже поширені у природі часто виконують важливі функції у живих організмах. спирти є важливими сполуками з погляду органічного синтезу, як цікавлячи як цільові продукти, а й як проміжні речовини, мають ряд унікальних хімічних властивостей. Крім того, спирти є промислово важливими продуктами і знаходять широке застосування як у промисловості, так і в повсякденних програмах.

Етимологія

Слово алкоголь походить від араб. الكحل ( al-kuḥl ) - «порошкоподібна сурма». Поняття бере початок від алхімічної методики відновлення хімічних речовин до «порошку», що, як передбачалося, є чистою есенцією речовини.Подібним чином, і етиловий спирт є есенцією вина, від чого і походить його назва. У російську мову слово надійшло через неї. Alkohol, нідерл. alkohol або порт., Вик. alcohol . Однак у російській мові зберігся як архаїзму, очевидно, і омонім слова «алкоголь» у значенні «дрібний порошок».

Слово спирт з'явилося російською за часів Петра I через англійське слово spirit, яке, у свою чергу, походить від латинського spīritus - «Дихання, дух, душа».

Класифікація спиртів

спирти класифікуються наступним чином (у дужках наведено приклади):

- Одноатомні спирти (метанол);
- Двоатомні спирти (етиленгліколь);
- Трихатомні спирти (гліцерин);
- Чотирихтомні спирти (пентаеритрит);
багатоатомні спирти (п'ятиатомний спирт: ксиліт).

- граничні (насичені) спирти (бутанол);
- Ненасичені (ненасичені) спирти (аліловий спирт, пропаргіловий спирт);
- Ароматичні спирти (бензиловий спирт).

• Залежно від наявності або відсутності циклу у вуглеводневому заміснику:

- Ациклічні (аліфатичні) спирти (Етанол);
- Аліциклічні спирти (циклогексанол).

- первинні спирти (етанол);
- Вторинні спирти (пропанол-2);
- третинні спирти (2-метилпропанол-2).

Номенклатура спиртів

Систематична номенклатура

За номенклатурою ІЮПАК назви простих спиртів утворюються від назв відповідних алканів із додаванням суфікса «-ол», положення якого вказується арабською цифрою.

Правила побудови назв спиртів:

1. Вибирають батьківський вуглеводень за найдовшим безперервним вуглеводневим ланцюгом, що містить гідроксильну групу. Він формує базову назву (за кількістю атомів вуглецю).

2.Батьківський вуглеводень нумерують у такому напрямку, щоб гідроксильна група отримала найменший номер у назві. (Якщо в поєднанні є функціональні групи старші за гідроксильну, то це правило застосовується до старшої функціональної групи.)

3. Старша функціональна група позначається як суфікса (для гідроксильної — -ол), а інші заступники - у вигляді приставок в алфавітному порядку. Їхнє положення у вуглеводневому ланцюгу позначається за допомогою цифр — локантів, що поміщаються після суфіксів і перед приставками. Для багатоатомних спиртів перед суфіксом -ол вказується число гідроксильних груп (-діол, -тріол, -тетраол і т. д.).

4. Якщо при різних варіантах нумерації ланцюга гідроксильна група отримує той самий локант, то ланцюг нумерують у тому напрямку, при якому інший заступник отримує найменший локант.

Інші номенклатури

• Радикало-функціональна номенклатура. У рамках цієї номенклатури назва утворюється від назви класу сполуки (спирт) з додаванням назв радикалів, приєднаних до гідроксильної групи, наприклад: Етиловий спирт C₂H₅OH, гексиловий спирт C₆H₁₃OH, алліловий спирт СH₂=CH-CH₂OH.
• Раціональна номенклатура (карбінольна номенклатура) спиртів розглядає їх як похідні метанолу CH₃OH, званого в даному випадку карбінолом: диметилкарбінол (СH₃)₂CHOH, трифенілкарбінол (C₆H₅)₃CoH.
• Тривіальна номенклатура. У популярній та науковій літературі можна нерідко зустріти історичні, або тривіальні, назви спиртів, які внаслідок традиції, що склалася, використовуються замість систематичних назв. Тривіальні назви зазвичай походять від назви природного джерела одержання того чи іншого спирту.Так, наприклад, метанол називають деревним спиртом, Етанол - винним спиртом, гераніол міститься в геранії, а цетиловий спирт раніше отримували з жиру кашалотів (лат. cetus - кит). Деякі спирти отримали тривіальні назви через свої фізичні властивості (гліцерин від др.-грец. glykeros, солодкий). спирти, похідні від природних вуглеводів, зберігають корінь тривіальної назви відповідних вуглеводів (маніт, ксиліт, сорбіт).

Історія відкриття спиртів

Хмільний рослинний напій, що містить Етанол, був відомий людству з глибокої давнини. Вважається, що не менш ніж за 8000 років до нашої ери люди були знайомі з дією фруктів, що перебродили, а пізніше - за допомогою бродіння отримували хмільні напої, що містять Етанол, з фруктів і меду. Археологічні знахідки свідчать, що у Західної Азії виноробство існувало ще 5400—5000 роках до зв. е. , а на території сучасного Китаю, провінція Хенань, знайдено свідчення виробництва ферментованих сумішей з рису, меду, винограду та, можливо, інших фруктів, в епоху раннього неоліту: від 6500 до 7000 років. до зв. е.

Вперше спирт із вина отримали у VI—VII століттях арабські хіміки; спосіб отримання спирту міститься в записах перського алхіміка Ар-Разі. У Європі Етиловий спирт було отримано з продуктів бродіння в XI-XII столітті, Італії.

У Росію спирт уперше потрапив у 1386 році, коли генуезьке посольство привезло його з собою під назвою «аква віта» та презентувало великокнязівському двору.

1661 року англійський хімік Роберт Бойль вперше отримав метанол перегонкою деревини. Абсолютований Етанол з його водного розчину було вперше отримано 1796 року російським хіміком Т. Є. Ловицем під час перегонки над поташом.

В 1842 німецький хімік Я. Г. Шиль відкрив, що спирти утворюють гомологічний ряд, відрізняючись на деяку постійну величину. Однак він помилився, описавши її як C₂H₂. Через два роки інший хімік Шарль Жерар встановив вірну гомологічну різницю CH₂ і передбачив формулу та властивості невідомого в ті роки пропілового спирту. В 1850 англійський хімік Олександр Вільямсон, досліджуючи реакцію алкоголятів з етіліодидом, встановив, що Етиловий спирт є похідним води з одним заміщеним атомом водню, експериментально підтвердивши формулу C₂H₅OH. Вперше синтез етанолу дією сірчаної кислоти на етилен здійснив у 1854 році французький хімік Марселен Бертло.

Перше дослідження метилового спирту було зроблено у 1834 році французькими хіміками Жаном-Батистом Дюма та Еженом Пеліго. Вони назвали його "метиловим або деревним спиртом", оскільки він був виявлений у продуктах сухої перегонки деревини. Синтез метанолу з метилхлориду здійснив французький хімік Марселен Бертло у 1857 році. Їм же в 1855 був відкритий ізопропіловий спирт, отриманий дією сірчаної кислоти на пропілен.

Вперше третинний спирт (2-метилпропанол-2) синтезував у 1863 році відомий російський хімік А. М. Бутлеров, започаткувавши цілу серію експериментів у цьому напрямку.

Двохатомний спирт етиленгліколь вперше був синтезований французьким хіміком А. Вюрцем у 1856 році. гліцерин був виявлений у природних жирах ще 1783 року шведським хіміком Карлом Шееле, проте його склад було відкрито лише 1836 року, а синтез здійснено з ацетону 1873 року Шарлем Фріделем.

Знаходження у природі

спирти поширені у природі як у вільному вигляді, і у складі складних ефірів.

метиловий спирт у невеликій кількості міститься в деяких рослинах, наприклад: борщівнику ( Heracleum ).

Етиловий спирт є природним продуктом анаеробного бродіння органічних продуктів, що містять вуглеводи, під дією дріжджів роду Saccharomyces та бактерій Zimomonas і часто утворюється в прокислих ягодах та фруктах. При цьому вуглеводи через послідовність ферментативних реакцій, що називається гліколізом, перетворюються на піруват, який далі під дією піруватдекарбоксилази переходить в ацетальдегід. Останній потім у присутності алкогольдегідрогенази акцептує відновлювальний еквівалент від відновленої форми NAD (відновлення NAD відбувається на одній зі стадій гліколізу), що дає Етанол як кінцевий продукт. Цей процес не тільки є причиною накопичення етанолу в природних об'єктах, але й активно використовується у виноробстві, пивоварінні та хлібопекарській промисловості. У ході бродіння можуть утворюватися також інші спирти , наприклад, ізопропанол, бутанол-1, бутандіол-2,3.

В ефірних оліях зелених частин багатьох рослин міститься (Z)-гексен-3-ол-1 («спирт листя»), що надає їм характерного запаху. Також у рослинному світі дуже широко представлені терпенові спирти, багато з яких є запашними речовинами, наприклад: борнеол (компонент деревини борнеокамфорного дерева), ментол (у м'яті, герані), гераніол і цитронеллол (компоненти квіткових ефірних олій), фенхол (у смолі дерев та плодах фенхелю) та ін.

У тваринному та рослинному світі поширені конденсовані тетрациклічні спирти (похідні гонану), що мають високу біологічну активність і входять до класу стероїдів, наприклад, холестерин, що міститься в клітинах практично всіх живих організмів, особливо тварин. Окрему групу стероїдів складають жовчні багатоатомні спирти, що знаходяться в жовчі тварин і людини: буфол, холестантетрол, холестанпентол, міксинол, сцимнол, хімерол та ін.

У природі зустрічаються різноманітні спиртові похідні вуглеводів, наприклад, сорбіт (міститься в ягодах вишні та горобини) маніт (в ясені) та ін.

У 1959 році німецьким хіміком Адольфом Бутенандтом при вивченні екстракту самки тутового шовкопряда було відкрито статевий атрактант, названий бомбиколом. Подальше вивчення феромонів комах показало, значна частина цих феромонов представлена ​​спиртами.

Метаболізм спиртів в організмі людини

Фізіологічна роль спиртів

Багато спиртів є учасниками важливих біохімічних процесів, які у живому організмі. Так, деякі вітаміни відносяться до класу спиртів, наприклад вітамін А (ретинол), вітамін D (ергокальциферол та ін). Стероїдні гормони, серед яких є і спирти (естрадіол, кортизол та ін.), беруть участь у регуляції обміну речовин та деяких фізіологічних функціях організму.

гліцерин є основою більш ніж половини природних ліпідів, які є його складними ефірами з жирними кислотами і є джерелами енергії для організму. Також гліцерин бере участь у глюконеогенезі – процесі утворення глюкози в печінці.При цьому гліцерин під дією ферментів перетворюється на гліцеральдегід-3-фосфат, який далі потрапляє у метаболічний шлях глюконеогенезу. Фізіологічно важливим поліолом є міо-інозитол.

Серед нижчих спиртів з погляду фізіології найбільший інтерес представляє, безперечно, Етанол. В організмі людини Етанол є природним метаболітом і в нормі є в крові в дуже низьких концентраціях. Також Етанол може надходити в організм із їжею. Етанол в організмі людини метаболізується переважно у печінці. Під дією цитозольного ферменту алкогольдегідрогенази Етанол окислюється в ацетальдегід, який далі переробляється мітохондріальною альдегіддегідрогеназою в ацетат. Ацетат після активації коротколанцюгової ацил-коензим А-синтетазою може далі руйнуватися в циклі Кребса. У утилізації етанолу другорядну роль грає також мікросомальна Етанол-окислювальна система, представлена ​​цитохромом P450 та каталазою. При високій концентрації алкоголю в крові ферменти не справляються з оксіленням ацетальдегіду до ацетату, і в організмі відбувається накопичення ацетальдегіду, який у 10—30 разів токсичніший за етанол, за рахунок чого відбувається отруєння організму, т.з. похмілля. За енергетичною цінністю для організму Етанол (7 ккал/г) займає проміжне положення між вуглеводами (4,1 ккал/г) та жирами (9,3 ккал/г). Вклад етанолу в загальну калорійність їжі у дорослих людей, які не страждають на алкоголізм, може досягати 12 %. Однак споживання етанолу як харчового продукту та джерела енергії має ряд недоліків з біохімічної точки зору.Крім утворення токсичного ацетальдегіду, до таких недоліків слід зарахувати той факт, що надлишкові калорії, що надійшли в організм у формі етанолу, можуть запасатися тільки в жирах, оскільки можливість перетворення етанолу на вуглеводи в організмі людини відсутня. Крім того, Етанол порушує інші метаболічні процеси: пригнічує глюконеогенез (це є причиною гіпоглікемії при прийомі великих доз алкоголю), прискорює виробництво цитокінів, змінює концентрацію гормонів. Алкогольні напої містять дуже мало вітамінів та мінеральних речовин, що також може вплинути на здоров'я. Слід також зазначити, що харчовий етанол сам по собі набагато дорожчий, ніж енергетично еквівалентна кількість цукру.

Токсичність спиртів

Одноатомні граничні спирти вводять організм у наркозоподібний або гіпнотичний стан, а також надають токсичну дію.

метиловий спирт - сильна отрута (особливо при прийомі всередину) нервової та серцево-судинної дії з вираженим кумулятивним ефектом; вражає органи зору до повної сліпоти. У більших дозах (30 г і більше) викликає смерть.

Етиловий спирт має токсичний ефект. Швидко всмоктується через слизову оболонку шлунка та тонкого кишечника, досягаючи максимальної концентрації у крові через 60-90 хвилин після його прийому. Етанол викликає спочатку збудження, та був різке пригнічення центральної нервової системи (зокрема руйнує мозкову оболонку); його вживання призводить до порушення найважливіших функцій організму, тяжкого ураження органів та систем. Чинить ембріотоксичну та тератогенну дію.

Ізопропіловий спирт за своїм токсичним впливом нагадує Етанол, викликаючи пригнічення центральної нервової системи та вражаючи внутрішні органи. У високій концентрації призводить до коми, конвульсії і летального результату (близько 3-4 г/кг).

У зв'язку з широким використанням найпростіших спиртів у різних галузях промисловості і, зокрема, як розчинники, небезпечним є їх інгаляційний вплив. Гостра токсична дія спиртів, випробувана на щурах, проявилася в наступних інгаляційних концентраціях:

• метиловий спирт: 3,16% протягом 18-21 годин - 100% летальність; 2,25% протягом 8 годин – наркотичний ефект; 0,8% протягом 8 годин – летаргія;
• Етиловий спирт: 3,2% протягом 8 годин – часткова летальність; 2,2% протягом 8 годин – глибокий наркоз; 0,64% протягом 8 годин – летаргія;
• ізопропіловий спирт: 1,2 % протягом 8 годин – 50 % летальність; 1,2% протягом 4 годин – наркотичний ефект.

етиленгліколь дуже токсичний при пероральному потраплянні в організм, вражає ЦНС та нирки. Смертельна доза становить 14 г/кг маси тіла.