Бутан: способи одержання та хімічні властивості

Бутан C₄H₁₀ – це граничний вуглеводень, що містить чотири атоми вуглецю у вуглецевому ланцюзі. Безбарвний газ без смаку та запаху, нерозчинний у воді та не змішується з нею.

Гомологічний ряд бутану

Всі алкани - речовини, схожі за фізичними та хімічними властивостями, і відрізняються на одну або кілька груп -СН₂– один від одного. Такі речовини називаються гомологами, а ряд речовин, які є гомологами, називають гомологічним рядом.

Найперший представник гомологічного ряду алканів – метан CH₄. , або Н-СH₂-H.

Продовжити гомологічний ряд можна, послідовно додаючи групу –СН₂– у вуглеводневий ланцюг алкану.

Загальна формула гомологічного ряду алканів C_nH_2n+2.

Перші чотири члени гомологічного ряду алканів - гази, C₅-C₁₇ – рідини, починаючи з C₁₈ - Тверді речовини.

Будова бутану

У молекулах алканів зустрічаються хімічні зв'язки C–H та С–С.

Зв'язок C–H ковалентний слабополярний, зв'язок С–С – ковалентний неполярний. Це одинарні зв'язки. Атоми вуглецю в алканах утворюють по чотири зв'язку. Отже, гібридизація атомів вуглецю в молекулах алканів – sp 3 :

При утворенні зв'язку С-С відбувається перекриття sp 3 -гібридних орбіталей атомів вуглецю:

При утворенні зв'язку С-H відбувається перекриття sp 3 -гібридної орбіталі атома вуглецю і s-орбіталі атома водню:

Чотири sp 3 -гібридні орбіталі атома вуглецю взаємно відштовхуються, і розташовуються в просторі так, щоб кут між орбіталями був максимально можливим.

Тому чотири гібридні орбіталі вуглецю в алканах спрямовані у просторі під кутом. 109 про 28′ один до одного:

Це відповідає тетраедричній будові.

Ізомерія бутану

Структурна ізомерія

Для бутану характерна структурна ізомерія – ізомерія вуглецевого скелета.

Структурні ізомери - це сполуки з однаковим складом, які відрізняються порядком зв'язування атомів молекули, тобто. будовою молекул.

Ізоміри вуглецевого скелета відрізняються будовою вуглецевого скелета.

Для бутану не характерна просторова ізомерія.

Хімічні властивості бутану

Бутан – граничний вуглеводень, тому він може вступати у реакції приєднання.

Для бутану характерні реакції:

Розрив слабо-полярних зв'язків З – Н протікає лише з гомолітичному механізму з утворенням вільних радикалів.

Тому для бутану характерні радикальні реакції.

Бутан стійкий до дії сильних окислювачів (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ та ін), не реагує із концентрованими кислотами, лугами, бромною водою.

1. Реакції заміщення

У молекулах алканів зв'язку СН більш доступні для атаки іншими частинками, ніж менш міцні зв'язки С-С.

1.1. Галогенування

Бутан реагує з хлором та бромом на світлі або при нагріванні.

При хлоруванні бутану утворюється суміш хлорпохідних.

Бромування протікає повільніше і вибірково.

Хлорбутан може взаємодіяти з хлором і далі з утворенням дихлорбутану, трихлорбутану, тетрахлорбутану і т.д.

1.2. Нітрування бутану

Бутан взаємодіє з розведеною азотною кислотою за радикальним механізмом, при нагріванні та під тиском. Атом водню в бутані заміщується на нітрогрупу NO₂.

2. Дегідрування бутану

Дегідрування – це реакція відщеплення атомів водню.

Як каталізатори дегідрування використовують нікель Ni, платину Pt, паладій Pd, оксиди хрому (III), заліза (III), цинку та ін.

При дегідруванні алканів, що містять від 2 до 4 атомів вуглецю в молекулі, розриваються зв'язки С–Н у сусідніх атомів вуглецю та утворюються подвійні та потрійні зв'язки.

При дегідруванні бутану під дією металевих каталізаторів утворюється суміш продуктів. Переважно утворюється бутен-2:

Якщо бутан нагрівати у присутності оксиду хрому (III), переважно утворюється бутадієн-1,3:

3. Окислення бутану

Бутан – слабополярна сполука, тому за звичайних умов не окислюється навіть сильними окислювачами (перманганат калію, хромат чи дихромат калію та інших.).

3.1. Повне окислення – горіння

Бутан горить з утворенням вуглекислого газу та води. Реакція горіння пропану супроводжується виділенням великої кількості теплоти.

Рівняння згоряння алканів у загальному вигляді:

При горінні бутану в нестачі кисню може утворитися чадний газ або сажа С.

3.2. Каталітичне окиснення

• Каталітичне окиснення бутану – промисловий спосіб отримання оцтової кислоти:

4. Ізомеризація бутану

Під дією каталізатора і при нагріванні нерозгалужені алкани, що містять не менше чотирьох атомів вуглецю в основному ланцюгу, можуть перетворюватися на більш розгалужені алкани.

Одержання бутану

1. Взаємодія галогеналканів із металевим натрієм (реакція Вюрца)

Це один із лабораторних способів отримання бутану. У цьому відбувається подвоєння вуглецевого скелета.

Хлоретан взаємодіє з натрієм із утворенням бутану:

2. Декарбоксилювання солей карбонових кислот (реакція Дюма)

Реакція Дюма — це взаємодія солей карбонових кислот із лугами при сплавленні.

R-COONa + NaOH → R-H + Na₂CO₃

Декарбоксилювання - це відщеплення (елімінування) молекули вуглекислого газу з карбоксильної групи (COOH) або органічної кислоти або карбоксилатної групи (COOMe) солі органічної кислоти.

При взаємодії пентаноату натрію з гідроксидом натрію при сплавленні утворюються бутан та карбонат натрію:

CH₃-CH₂-CH₂- CH₂ -COONa + NaOH → CH₃-CH₂ - CH₂ - CH₃ + Na₂CO₃

3. Гідрування алкенів та алкінів

Бутан можна отримати з бутилену або бутину:

При гідруванні бутену-1 або бутену-2 утворюється бутан:

При повному гідруванні бутадієну-1,3 також утворюється бутан:

4. Синтез Фішера-Тропша

З синтез-газу (суміш чадного газу та водню) за певних умов (каталізатор, температура та тиск) можна отримати різні вуглеводні:

Це промисловий процес одержання алканів.

З чадного газу та водню можна отримати бутан:

5. Одержання бутану у промисловості

У промисловості бутан отримують з нафти, кам'яного вугілля, природного та попутного газу . При переробці нафти використовують ректифікацію, крекінг та інші методи.

Бутан: способи отримання, хімічний склад та властивості

Бутан - одна з найважливіших органічних сполук, що широко використовується в промисловості та побуті. Давайте докладно розберемо, що з себе є цією речовиною, які її властивості та способи отримання.

Будова та ізомерія бутану

Бутан - граничний вуглеводень, що містить 4 атоми вуглецю в ланцюжку. Його молекула має лінійну будову:

Існує два ізомери бутану:

• н-бутан з лінеарною структурою ланцюга
• ізобутан з розгалуженою структурою

Їхні структурні формули:

Особливості будови молекули бутану:

1. атоми вуглецю перебувають у ср3-гібридному стані
2. валентні кути при атомах вуглецю - 109 ° 28 '
3. молекула має форму тетраедра

Фізичні властивості бутану

За нормальних умов бутан - безбарвний газ без запаху. Він практично нерозчинний у воді, оскільки молекули слабополярні. Добре розчиняється у неполярних органічних розчинниках.

Температура кипіння бутану становить -0,5°C. Це набагато вище, ніж у пропану (-42 ° C). Тому в чистому вигляді бутан можна використовувати лише у теплому кліматі. Далі напишу про густину.

Хімічні властивості та реакції бутану

Хімічні властивості бутану багато в чому схожі на властивості інших представників гомологічного ряду алканів.

Для бутану найбільш характерні реакції, що протікають за радикальним механізмом. Це з тим, що розрив зв'язків C-H і C-C йде гомолітичному типу.

Розглянемо основні реакції бутану.

Горіння

Повне згоряння бутану можна уявити рівнянням:

При нестачі кисню утворюються оксид вуглецю(II) та сажа:

Галогенування

Приклад реакції галогенування:

Реакція йде радикально-ланцюговим механізмом та супроводжується виділенням водню.

Далі розглянемо дегідрування та нітрування бутану.

Застосування бутану

Бутан знаходить широке застосування:

• Використовується як компонент газових сумішей для побутових та промислових цілей
• Застосовується як холодоагент у холодильному устаткуванні.
• Є сировиною для отримання бутилену та бутадієну
• Використовується у харчовій промисловості як харчова добавка E943

Далі розповім про промислові способи одержання бутану.

Одержання бутану з нафти та природного газу

Основними джерелами промислового одержання бутану є нафта та природний газ. Його можна виділити із цих продуктів за допомогою фракційної перегонки.

Також бутан міститься у попутному нафтовому газі, що утворюється на нафтових родовищах. Для його вилучення використовують методи очищення та сепарації газу.

Каталітичний крекінг

Ще один спосіб отримання бутану – крекінг нафтопродуктів. Цей процес здійснюють з використанням каталізаторів за високої температури.

Лабораторні методи синтезу

До основних лабораторних способів відносять:

1. Гідрування ненасичених сполук (наприклад, бутена)
2. Відновлення галогенпохідних бутану (бутилброміду)
3. Реакція Вюрца з галогенетану

Розглянемо детальніше реакцію Дюма.

Реакція Дюма

Це реакція декарбоксилювання солей карбонових кислот із лугами при нагріванні з утворенням бутану:

Безпека під час роботи з бутаном

Бутан відноситься до пожежонебезпечних речовин. Межі вибуховості його пари з повітрям становлять 1,8-8,4% за обсягом.

При роботі потрібно дотримуватися запобіжних заходів:

• Використовувати вентиляцію приміщень
• Застосовувати індивідуальні засоби захисту
• Дотримуватися правил зберігання та транспортування

Перспективи використання бутану

У майбутньому очікується розширення використання бутану:

1. Як компонент екологічного моторного палива
2. Як холодоагент, який замінює фреони
3. Як сировини для хімічної промисловості

Механізм реакції Дюма

Механізм реакції декарбоксилювання солей карбонових кислот із лугами можна представити так:

1. Сіль карбонової кислоти нагрівається із лугом
2. Відбувається відщеплення карбоксильної групи з виділенням СО2
3. Утворюється карбаніон
4. Карбаніон відновлюється до вуглеводню (бутану)

Таким чином, в результаті реакції із солі карбонової кислоти виходить насичений вуглеводень - бутан.

Каталітичне гідрування

Цей метод ґрунтується на відновленні ненасичених сполук воднем на поверхні каталізатора.

Як каталізаторів використовують нікель, платину, паладій та ін. Процес проводять при підвищеній температурі та тиску.

Реакція Вюрца

Це спосіб синтезу з галогеналканів з використанням металевого натрію або калію:

Відбувається димеризація вихідних молекул галогенетанів із утворенням бутану.

Вимоги до обладнання

При роботі з бутаном пред'являються підвищені вимоги до обладнання та приміщень:

• Застосування вибухобезпечного обладнання
• Наявність примусової вентиляції
• Використання систем контролю загазованості

Екологічні аспекти

Бутан відноситься до парникових газів, проте його внесок значно нижчий, ніж у метану та СО2. При спалюванні бутану в атмосферу виділяється лише СО2 та вода.

Також бутан не руйнує озоновий шар, на відміну від хлорфторвуглеців.

Застосування бутану в побуті

Бутан широко використовується в побутових цілях як компонент газових сумішей для приготування їжі, опалення приміщень та води:

• Входить до складу балонного газу для газових плит
• Використовується в газових водонагрівачах та котлах.
• Застосовується в газових обігрівачах та конвекторах.

Найчастіше побутовий бутан знаходиться в суміші із пропаном. Співвідношення компонентів у таких сумішах суворо регламентується.

Зберігання та транспортування бутану

При зберіганні та транспортуванні бутану необхідно дотримуватися таких вимог:

1. Використовувати герметичні ємності та тару
2. Не допускати нагріву вище +45°С
3. Виключити потрапляння прямого сонячного світла
4. Виконувати заземлення та занулення обладнання

Застосування бутану в харчовій промисловості

У харчовій промисловості бутан широко використовується як харчова добавка E943, виконуючи роль піноутворювача та палива:

• Добавка до газованих напоїв
• Компонент збитих вершків та кремів
• Використання в упаковці аерозолів

Також ізобутан застосовують для охолодження та заморожування харчових продуктів.

Бутан, структурна формула, хімічні, фізичні властивості

Бутан - це так званий скраплений природний (нафтовий) газ, який виходить при перегонці нафти.
Як і пропан, бутан за своєю природою є газом, але це стосується не всіх горючих газів. Бутан стає рідким при -0,5 градусів Цельсія або нижче, тоді як пропан стає рідким лише при -40 градусах Цельсія.

Іншою великою відмінністю між бутаном і пропаном є тиск: за температури 20 градусів Цельсія бутан має тиск близько 1,2 бар, тоді як пропан не менше 7,0 бар.

Обидва ізомери бутану є газами при кімнатній температурі, тому що (n-) бутан має температуру плавлення -138 C і температуру кипіння -0,5 C, а метилпропан (ізобутан) має температуру плавлення -160 C і температуру кипіння -12 °С.

Бутан практично не розчинний у воді (90 мг/л).

Обидва ізомери поводяться схожим чином: вони легко спалахують, не знебарвлюють бромну воду і розчин перманганату калію, піддаються впливу тільки галогенів хлору і брому під впливом світла.

Навіщо змішують пропан та бутан?

За негативних температур бутан у чистому вигляді втрачає свої основні властивості. А пропан не застосовується у спекотному кліматі.

Щоб уникнути потреби у виробництві для кожного регіону за температурним режимом своєї марки газу, ГОСТом передбачена суміш цих двох компонентів у певному співвідношенні.

Видобуток бутану

Бутан виробляється як «побічний продукт» у видобутку природного газу та переробки нафти. У минулому бутан і пропан спалювали у великих кількостях при видобутку нафти, поки не було виявлено, що обидва продукти можуть використовуватися як паливо. Спочатку в процесі переробки, а потім і за її межами.

Нині цей газ використовується в усьому світі як паливо — наприклад, для приготування їжі та опалення.

Транспортування бутану

Бутан транспортується в рідкій формі, тому що газова форма набагато менш компактна. 1 літр рідкого бутану дає близько 250 літрів газу. Тому транспортування бутану в рідкій формі набагато ефективніше. Танкер може легко перевозити 40000 літрів рідкого бутану, що відповідає 10 мільйонам літрів газоподібного бутану.

Єдиним недоліком бутану є те, що він стає рідким за -0,5 градусів Цельсія. Тому його не можна використовувати за холодних погодних умов.

Фізичні властивості бутану

* при температурі вище критичної температури газ неможливо сконденсувати за жодного тиску.

Хімічні властивості бутану

Крім процесу полімеризації, у бутану є реакція горіння. Етану, пропану, інших представників насичених вуглеводнів достатньо міститься в природному газі, тому саме він є сировиною для всіх перетворень, включаючи і горіння.

У бутані вуглецеві атоми знаходяться у sp3-гібридному стані, тому всі зв'язки одинарні, прості. Подібна будова (тетраедричні форма) зумовлює хімічні властивості бутану.

Він здатний вступати у реакції приєднання, йому характерні лише процеси ізомеризації, заміщення, дегідрування.

Заміщення з двоатомними молекулами галогенів здійснюється за радикальним механізмом, причому для здійснення даної хімічної взаємодії необхідні досить жорсткі умови (ультрафіолетове опромінення). Практичне значення всіх властивостей бутану має його горіння, що супроводжується виділенням достатньої кількості теплоти. Крім того, особливий інтерес для виробництва становить процес дегідрування граничного вуглеводню.

Реакції заміщення

У молекулах алканів зв'язку СН більш доступні для атаки іншими частинками, ніж менш міцні зв'язки С-С.

1.1. Галогенування

Бутан реагує з хлором та бромом на світлі або при нагріванні.

При хлоруванні бутану утворюється суміш хлорпохідних.

Бромування протікає більш повільно та вибірково.

Хлорбутан може взаємодіяти з хлором і далі з утворенням дихлорбутану, трихлорбутану, тетрахлорбутану і т.д.

1.2.

Бутан взаємодіє з розведеною азотною кислотою за радикальним механізмом, при нагріванні та під тиском Атом водню в бутані заміщується на нітрогрупу NO2.

CH3-CH2-CH2-CH3 + HNO3 → CH3-CH2-CHNO2-CH3 + H2O

Читайте також: Як і чим слід полірувати дерев'яні поверхні?

Дегідрування бутану

Дегідрування – це реакція відщеплення атомів водню.

Як каталізатори дегідрування використовують нікель Ni, платину Pt, паладій Pd, оксиди хрому (III), заліза (III), цинку та ін.

При дегідруванні алканів, що містять від 2 до 4 атомів вуглецю в молекулі, розриваються зв'язки С–Н у сусідніх атомів вуглецю та утворюються подвійні та потрійні зв'язки.

При дегідруванні бутану під дією металевих каталізаторів утворюється суміш продуктів.

Якщо бутан нагрівати у присутності оксиду хрому (III), переважно утворюється бутадієн-1,3:

Окислення бутану

– слабополярна сполука, тому за звичайних умов не окислюється навіть сильними окислювачами (перманганат калію, хромат чи дихромат калію та інших.).

3.1. Повне окислення – горіння

Бутан горить з утворенням вуглекислого газу та води.Реакція горіння пропану супроводжується виділенням великої кількості теплоти.

2C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O + Q

Рівняння згоряння алканів у загальному вигляді:

CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q

При горінні бутану в нестачі кисню може утворитися чадний газ або сажа С.

3.2. Каталітичне окиснення

• Каталітичне окиснення бутану – промисловий спосіб отримання оцтової кислоти

Структурна ізомерія

Для бутану характерна структурна ізомерія – ізомерія вуглецевого скелета.

Структурні ізомери - це сполуки з однаковим складом, які відрізняються порядком зв'язування атомів молекули, тобто. будовою молекул.

Ізомери вуглецевого скелета відрізняються будовою вуглецевого скелета.

Для бутану не характерна просторова ізомерія.

– граничний вуглеводень, тому він може вступати у реакції приєднання.

Для бутану характерні реакції:

Розрив слабо-полярних зв'язків З – Н протікає лише з гомолітичному механізму з утворенням вільних радикалів.

Тому для бутану характерні радикальні реакції.

Бутан стійкий до дії сильних окислювачів (KMnO4, K2Cr2O7 та ін.), не реагує із концентрованими кислотами, лугами, бромною водою.

Застосування та використання бутану:

– як паливо у суміші з пропаном у побуті для приготування їжі, транспортних засобах, в опалювальних приладах тощо;

- н-бутан використовується як сировина в хімічній та нафтохімічній промисловості для отримання бутилену, 1,3-бутадієну, компонентів бензинів з високим октановим числом, для виробництва інших хімічних речовин;

– у харчовій промисловості як харчова добавка E943a та E943b (ізобутан), останній використовується як пропелент;

Скраплений газ

Основними компонентами рідкого газу є:

Пропан і бутан є ланцюжковими насиченими вуглеводневими сполуками. Ненасичені вуглеводні пропен і бутен мають подвійний вуглецевий зв'язок. Молекулярна структура пропану та бутану відносно проста у порівнянні з розгалуженими ланцюгами звичайних видів палива (бензин або дизельне паливо).

Співвідношення змішування пропану та бутану може бути різним. Постачальники газу варіюють склад залежно від температури навколишнього середовища. Тому суміш може відрізнятися в залежності від розташування споживача та пори року.

Чисті гази не мають запаху. При необхідності до газу додається спеціальна речовина, щоб можна було виявити витік.

Технологічні параметри зрідженого газу

Розрахункова таблиця артикул: 06 950 01

Використання зрідженого газу як паливо для автомобілів

Гази мають певні недоліки проти рідинами при заправці двигунів внутрішнього згоряння.Зріджений газ зберігається в рідкому вигляді в резервуарі, але перетворюється на газоподібний стан у випарнику на шляху до двигуна і видується у впускний колектор у газоподібному вигляді.

Звичайні види палива (бензин, дизельне паливо) зазвичай подають у камеру згоряння у вигляді дрібних крапель рідини через карбюратор або форсунку. Оскільки щільність рідин набагато більша, ніж у газів, газоподібне паливо займає більше місця у впускному колекторі. Таким чином, газ витісняє частину повітря, що всмоктується.

Зменшення повітря по відношенню до кількості палива означає, що суміш стає багатшою. Однак, якщо необхідно підтримувати постійне співвідношення повітря, подача палива має бути зменшена на відповідну величину. Це призводить до утворення одноріднішої суміші з повітрям, що забезпечує більш рівномірне згоряння.

Крім того, нижча швидкість спалювання зрідженого нафтового газу призводить до менших втрат тепла у двигуні, що дещо збільшує ККД.

Упаковка

Добавку Е 943a поставляють у сталевих балонах, контейнерах, цистернах. Речовина знаходиться у зрідженому вигляді під тиском. Основна вимога до пакувальної тари - повна герметичність з метою забезпечення безпеки навколишнього середовища. Колір ємностей не регламентується. На пакувальну одиницю наносять смугу певного кольору відповідно до марки продукту:

• бутан чистий (бутан нормальний) – зелена;
• чистий для аналізу ("Ч.Д.А") - синя;
• бутан хімічно чистий (хч) - червона;
• особливо чистий («осч») – жовта.

Користь та шкода

Добавку E 943a за ступенем впливу на здоров'я віднесено до малонебезпечних речовин (4 клас відповідно до ГОСТ 12.1.007-76).

Бутан - нейтральний продукт, він не всмоктується в кров, не входить у будь-які хімічні реакції.

Серйозну небезпеку становить безпосереднє вдихання газу. Бутан швидко витісняє повітря. У постраждалого відзначають ознаки кисневої недостатності:

• задуха,
• аритмію,
• різке підвищення артеріального тиску;
• виникнення вогнищ гострої емфіземи легень;
• втрату свідомості.

Якщо не надати швидку медичну допомогу, може настати смерть. Попадання струменя зрідженого бутану на шкіру спричиняє холодову травму.

Наркотична дія, яка приписується «газу із запальничок», вченими не доведена.

Отруєння газом пропан-бутан

Зріджений газ пропан-бутан, а також продукт його неповного згоряння окис вуглецю, токсичні, можуть викликати ядуху або сильне отруєння зі смертельним наслідком. При легких і середніх отруєння чадним газом з'являються головний біль (головним чином у скронях), запаморочення, нудота, блювання, різка слабкість в руках і ногах, серцебиття, а при тяжких - затемнена свідомість, нерідко збуджений стан з безладними рухами або втрата свідомості.

Витік газу відбувається в результаті пробою шланга, що з'єднує газопровід з плитою, розгерметизації різьбових з'єднань, забудькуватість людей, пустощі дітей, заливання полум'я водою. Відчувши запах газу в приміщенні, негайно перекрийте його подачу до плити. При цьому не запалюйте сірників, не включайте світло і електроприлади (найкраще знеструмити всю квартиру, відключивши електроживлення на розподільчому щитку), щоб іскра не змогла спалахнути газ, що накопичився в квартирі, і викликати вибух. Викличте аварійну газову службу (телефон «04»). Добре провітріть всю квартиру, а не тільки загазовану кімнату, відкривши всі вікна та двері.Залишіть приміщення і не заходьте до нього до зникнення запаху газу.

При появі в оточуючих ознак отруєння газом винесіть їх на свіже повітря і покладіть так, щоб голова знаходилася вище ніг. До приїзду аварійної служби не вносьте відкритого вогню, не вмикайте та не вимикайте електроприлади.

• https://MetaloBaza62.ru/instrumenty/temperatura-goreniya-propan-butana.html
• https://MetalloBaza-sm.ru/stanki-i-oborudovanie/himicheskaya-formula-butana.html
• https://snab365.ru/butane/
• https://MetalloGrad22.ru/oborudovanie-i-stanki/svojstva-butana.html
• https://FB.ru/article/282430/degidrirovanie-butana-v-butenyi
• https://skolkogramm.ru/info/udelnyj-ves-propan-butana-ves-1-m3-propan-butana-i-tablicza-znachenij