Аміни

Аміни - органічні сполуки, продукти заміщення атомів водню в аміаку NH₃ різними вуглеводневими радикалами. Функціональна групою амінів є аміногрупа - NH₂.

Класифікація амінів

За кількістю вуглеводневих радикалів аміни поділяються на первинні, вторинні та третинні.

Запам'ятайте, що основні властивості амінів виражені тим сильніше, що більше електронної густини присутній на атомі азоту. Однак, у третинних амінів три вуглеводневі радикали створюють значні труднощі для хімічних реакцій.

Таким чином, у третинних амінів основні властивості виражені слабше, ніж у вторинних амінів. Основні властивості зростають у ряду: третинні аміни (слабкі основні властивості) → первинні аміни → вторинні аміни (основні властивості добре виражені).

Номенклатура та ізомерія амінів

Назви амінів формуються шляхом додавання суфікса "амін" до назви відповідного вуглеводневого радикалу: метиламін, етиламін, пропіламін, ізопропіламін, бутиламін і т.д. Якщо радикалів кілька, їх перераховують в алфавітному порядку.

Загальна формула граничних амінів C_nH_2n+3N. Атоми вуглецю знаходяться в sp₃ гібридизації.

Для амінів характерна структурна ізомерія: вуглецевого скелета, положення функціональної групи та ізомерія аміногрупи.

Отримання

В основі цієї реакції лежить заміщення атома галогену в галогеналканах на аміногрупу, при цьому утворюються амін та сіль амонію.

За такої реакції нітрогрупа перетворюється на аміногрупу, утворюється вода.

Знаменитою є запропонована у 1842 році Н.М. Зініним реакція отримання амінів відновлення ароматичних нітросполук (аніліну та інших).Вона можлива у кількох варіантах, головне, щоб на початку реакції виділився водень.

Реакція супроводжується руйнуванням карбонільної групи та відщепленні її від молекули аміду у вигляді води.

Цим способом у промисловості отримують гексаметилендіамін, який використовується у виготовленні волокна - нейлон.

У промисловості аміни отримують реакцією аміаку зі спиртами, під час якої відбувається заміщення гідроксогрупи на аміногрупу.

У ході реакції галогеналканів з аміаком, амінами стає можливим отримання первинних, вторинних і третинних амінів.

Хімічні властивості амінів

Як і аміак, аміни мають основні властивості, їх розчини забарвлюють лакмусовий папірець у синій колір.

У реакції з водою аміни утворюють гідроксиди алкіламонію, які аналогічні гідроксиду амонію. Анілін з водою не реагує, оскільки є слабкою основою.

Як основи, аміни вступають у реакції з різними кислотами та утворюють солі алкіламонію.

Ця реакція допомагає розрізнити первинні, вторинні та третинні аміни, які по-різному з нею взаємодіють.

При конденсації первинних амінів з альдегідами та кетонами одержують підстави Шиффа, сполуки, які містять фрагмент "N=C".

Солі амінів легко розкладаються лугами (розчинними основами). В результаті утворюється вихідний амін, сіль кислоти та вода.

При горінні амінів азот найчастіше виділяється в молекулярному вигляді, оскільки реакції азоту з киснем необхідна дуже висока температура. Виділення вуглекислого газу та води звичайно при горінні органічних речовин.

© Беллевич Юрій Сергійович 2018-2025

Ця стаття написана Беллевичем Юрієм Сергійовичем та є його інтелектуальною власністю.Копіювання, розповсюдження (у тому числі шляхом копіювання на інші сайти та ресурси в Інтернеті) або інше використання інформації та об'єктів без попередньої згоди правовласника переслідується за законом. Для отримання матеріалів статті та дозволу їх використання, зверніться, будь ласка, до Беллевичу Юрію.

Бліц-опитування на тему Аміни

Аміни в хімії - властивості, формула, одержання, номенклатура та визначення з прикладами

Амінами називають органічні похідні аміаку, у молекулах якого один або кілька атомів водню заміщені на вуглеводневий замісник.

При заміщенні одного атома водню утворюються первинні аміни, двох – вторинні, трьох – третинні (рис. 92).

Первинні аміни можна як похідні вуглеводнів, у молекулах яких атом водню заміщений на функціональну групу

Загальна формула первинних насичених амінів

Будова амінів

Розглянемо електронну будову функціональної аміногрупи. Атом азоту в молекулах амінів, як і в молекулах аміаку, має тетраедричну орієнтацію орбіталей, тому валентний кут близький до тетраедричного. Молекули амінів формою нагадують тригональну піраміду. Зв'язки поляризовані, тому що атом азоту має більшу електронегативність, ніж атоми вуглецю і водню. Основною відмінністю електронної будови амінів є наявність у атома азоту, що входить у функціональну групу, неподіленої електронної пари:

Номенклатура. Назви первинних аліфатичних насичених амінів за номенклатурою ІЮПАК складають, взявши за основу назви вихідних вуглеводнів та додаючи слово -амін. Наприклад, метанамін (метиламін), - етанамін (Етиламін).Метанамін та етанамін – гомологи.

Шаростержнева модель молекули найпростішого аміну метиламіну — представлено малюнку 93, а.

Вторинні аміни відповідно до правил номенклатури ІЮПАК називають, вказуючи наявність атома азоту символом N, далі після дефісу перераховують вуглеводневі заступники в алфавітному порядку та додають слово -амін. Наприклад: -метилетанамін.

Ізомерія амінів

Для первинних насичених амінів характерна структурна ізомерія, яка обумовлена ​​ізомерією вуглецевого скелета та ізомерією положення функціональної групи. Наприклад, ізомерія вуглецевого екелета представлена ​​ізомерами:

Для назви первинних амінів з розгалуженим вуглецевим ланцюгом вибирають найдовшу ланцюг, що містить функціональну групу, і нумерують з того кінця, до якого ближче розташована аміногрупа. Назви заступників, якщо вони різні, перераховують в алфавітному порядку із зазначенням номера атома вуглецю, з яким вони пов'язані.

Ізомерія положення функціональної групи:

При назві первинних амінів з нерозгалуженим вуглецевим ланцюгом цифрою вказується атом вуглецю, з яким пов'язана аміногрупа. Нумерація вуглецевих атомів починається з того кінця, ближче до якого розташована аміногрупа.

Первинні, вторинні та третинні аміни з однаковим числом атомів вуглецю ізомерні один одному. Наприклад, етиламін ізомерований диметиламіну. Шаростержнева модель молекули диметиламіну наведена малюнку 93, б.

Аміни широко поширені у природі. Багато біологічно активних речовин відносяться до класу амінів. Деякі аміни утворюються у живих організмах, їх прийнято називати біогенними амінами.

Наприклад, у картоплі, яєчному жовтку, грибах міститься у вільному вигляді біогенний амін — холін, що утворюється в організмі внаслідок обміну речовин. Холін має на організм людини лікувальну дію - сприяє зниженню кров'яного тиску. В організмі людини майже у всіх тканинах виявляється біогенний амін - гістамін, який посилено виділяється при деяких алергічних станах і викликає низку хворобливих симптомів. Лікування алергії засноване на прийомі ліків, що пригнічують вплив гістаміну. Такі препарати називають антигістамінними, їх синтезують з урахуванням амінів.

Органічні похідні аміаку, в молекулах якого один або кілька атомів водню заміщені на вуглеводневий замісник, називають амінами.

Загальна формула первинних насичених амінів Для первинних насичених амінів характерна структурна ізомерія (ізомерія вуглецевого скелета та положення функціональної групи).

До первинних амінів відносяться похідні вуглеводнів (насичених та ароматичних), у молекулах яких атом водню заміщений на функціональну аміногрупу.

Фізичні та хімічні властивості амінів. Отримання амінів

Аліфатичні насичені аміни:

Фізичні характеристики. Найпростіші представники насичених амінів – метиламін, етиламін, диметиламін та триметиламін – газоподібні речовини за звичайних умов. Середні члени гомологічного ряду амінів – рідини, вищі – тверді речовини. Деякі відомості про фізичні властивості амінів наведено у таблиці 34.

Як ви знаєте, аміни є полярними сполуками через те, що зв'язок поляризований.З цієї причини первинні та вторинні аміни асоціюються в результаті утворення міжмолекулярних водневих зв'язків:

Завдяки сильній міжмолекулярній взаємодії нижчі аміни добре розчиняються у воді, у міру збільшення числа атомів вуглецю розчинність у воді зменшується. Вищі аміни у питній воді не розчиняються. Аміни розчиняються в органічних розчинниках.

Нижчі аміни мають неприємний запах. Запах метиламіну та етиламіну нагадує аміак. Триметиламін присутня в оселедцевому розсолі. Вперше триметиламін виділили з продуктів перегонки розсолу оселедця в середині XIX ст., і він отримав назву «рибний газ». Вищі аміни переважно запаху немає.

Хімічні властивості: Аміни, будучи похідними аміаку, як і аміак, виявляють яскраво виражені основні властивості, що з наявністю неподіленої електронної пари в атома азоту функціональної аміногрупи здатної до утворення хімічного зв'язку по донорно-акцепторного механізму. Саме наявність неподіленої електронної пари в атома азоту зумовлює властивості амінів як органічних основ у реакціях з водою, мінеральними та органічними кислотами.

Аміни є найсильнішими органічними основами.

1) При розчиненні у воді молекули алкіламінів пов'язують протони за рахунок неподіленої електронної пари атома азоту, при цьому в розчині зростає концентрація іонів, оскільки встановлюється рівновага системи:

Водні розчини амінів фарбують фенолфталеїн у малиновий колір, що свідчить про утворення гідроксид-іонів.

2) При взаємодії з мінеральними кислотами аміни перетворюються на солі амонієві, які є досить стійкими і можуть бути виділені як індивідуальні речовини:

У реакціях з кислотами аміни виступають як органічні підстави. При цьому основні властивості амінів виражені сильніше, ніж у аміаку.

Під дією лугу алкіламонієві солі руйнуються з утворенням вільних амінів:

3) Газоподібні аліфатичні аміни горять на повітрі з утворенням азоту, вуглекислого газу та води:

Ароматичні аміни: Ароматичними називають аміни, у яких аміногрупа пов'язана безпосередньо з атомом вуглецю бензольного кільця.

Анілін (Феніламін) - найпростіший ароматичний амін. Структурна формула аніліну:

Назва «анілін» прийнята за рекомендацією ІЮПАК.

Масштабна модель молекули аніліну наведена малюнку 94.

Анілін - безбарвна масляниста рідина зі своєрідним запахом, малорозчинна у воді, але добре розчинна в етанолі та бензолі. Анілін — отруйна речовина, тому досліди з нею так само, як із бензолом та фенолом, у шкільному хімічному кабінеті не проводяться.

Хімічні властивості: Хімічні властивості ароматичного аміну аніліну обумовлені будовою його молекул. Розглянемо коротко електронну будову молекули аніліну.

Неподілена електронна пара атома азоту функціональної аміногрупи вступає в поєднання з електронною системою бензольного кільця, що призводить до перерозподілу електронної щільності - збільшення її на другому, четвертому і шостому атомах вуглецю і зменшенню на атомі азоту. Ці процеси можна виразити схемою, показаною малюнку 11.Перерозподіл електронної густини в молекулі аніліну збільшує реакційну здатність з'єднання в реакціях заміщення в бензольному кільці та зменшує основність. Основність аніліну нижча, ніж аліфатичних амінів та аміаку. Його водний розчин не викликає фарбування фенолфталеїну, тобто практично не містить гідроксидіонів.

Основні властивості аніліну виявляються в реакціях із сильними мінеральними кислотами, внаслідок яких утворюються солі феніламонію:

Анілін входить у реакції заміщення у бензольному кільці, які протікають набагато легше, ніж в бензолу. Так, при дії на розчин аніліну бромної води спостерігається знебарвлення та утворення білого осаду 2,4,6-триброманіліну (рис. 95):

Реакцію бромування використовують для якісного виявлення аніліну.

При окисленні аніліну сумішшю хромату калію із сірчаною кислотою утворюються проміжні продукти різних кольорів – від зеленого до чорного. Такі окислювальні перетворення є основою виробництва анілінових барвників.

Отримання амінів: У лабораторії первинні аміни отримують відновленням нітросполук воднем у присутності нікелевого каталізатора:

У промисловості метиламін і етиламін отримують реакції насиченого одно-атомного спирту і аміаку під тиском над поверхнею каталізатора:

Анілін у лабораторії отримують відновленням нітробензолу дією металевого заліза у присутності соляної кислоти:

Сіль, що утворюється, аніліну розкладають лугом.

У промисловості анілін одержують гідруванням нітробензолу під тиском:

Вперше синтетичний анілін було отримано відновленням нітробензолу російським ученим Н. Н. Зініним у середині ХІХ ст. Ця реакція відома як реакція Зініна.Як відновник Н. Н. Зінін використовував сульфід амонію. В даний час для отримання аніліну в лабораторії використовують олово в солянокислому середовищі.

Анілін є вихідною речовиною в синтезі різноманітних анілінових барвників (рис. 96), лікарських препаратів (наприклад, парацетамолу), пластмас (наприклад, аніліноформальдегіду) та ін.

Микола Миколайович Зінін

(1812—1880)

Російський хімік-органік. Відкрив реакцію відновлення нітробензолу на анілін. Синтезував багато нових органічних речовин – продуктів відновлення нітросполук.

Аміни — органічні основи, вони взаємодіють із кислотами, утворюючи солі, аналогічні солям амонію.

Ароматичний амін анілін – слабша основа, ніж аліфатичні насичені аміни.

Хімічні властивості аніліну обумовлені наявністю в молекулі аміногрупи (взаємодія з кислотами) та бензольного кільця (бромування).

Отримують аміни відновленням нітросполук. У промисловості метиламін і етиламін отримують реакції одноатомних насичених спиртів з аміаком.

Амінокислоти

Будова: Амінокислоти - це органічні сполуки, до складу молекул яких входять карбоксильна група - і аміногрупа -

Амінокислоти можуть розглядатися як похідні карбонових кислот, у молекулах яких один або кілька атомів водню заміщені на аміногрупи.

Амінокислоти, в молекулах яких аміногрупа - і карбоксильна група -СООН пов'язані з одним і тим же атомом вуглецю, відносяться до так званих -амінокислот. Такі амінокислоти як амінокислотних залишків входять до складу природних білків. Загальна формула -амінокислот:

де R - атом водню або група атомів.

Найпростішим представником -амінокислот є амінооцтова кислота (або 2-аміноетанова кислота, або гліцин), структурна формула якої:

Шаростержнева модель молекули амінооцтової кислоти наведена малюнку 97.

Приклади деяких природних амінокислот, що входять до складу білків у вигляді амінокислотних залишків, та їх тривіальні назви представлені в таблиці 35. У таблиці (в ознайомлювальному плані) наведено умовні трилітерні позначення, утворені від англійських назв амінокислот. Такі позначення прийнято використовувати в біології та біохімії щодо складу і будови білків.

Організм людини не здатний синтезувати десять із двадцяти амінокислот, залишки яких входять до складу власних білків. Ці кислоти називаються незамінними. Вони повинні надходити в організм разом із їжею. Знаком * у таблиці 35 відзначено чотири з десяти незамінних для людини амінокислот.

Звертаємо вашу увагу, що формули амінокислот дано в ознайомлювальному плані і не вимагають запам'ятовування.

-Амінокієлоти класифікують залежно від властивостей бічної групи - заступника R (див. загальну формулу -амінокислот). Цей заступник може мати нейтральну, основну чи кислотну природу.

Амінокислоти з неполярними замісниками R (нейтральна природа замісника):

Амінокислоти з кислотними бічними групами R:

Амінокислоти з основними бічними групами R:

Номенклатура та ізомерія: За систематичною номенклатурою ІЮПАК назви амінокислот виробляють від назв відповідних карбонових кислот з додаванням префіксу аміно-, а нумерація атомів вуглецю проводиться, починаючи з атома вуглецю карбоксильної групи:

Взаємне розташування обох функціональних груп у вуглецевому ланцюзі позначають зазвичай цифрами, а деяких випадках літерами грецького алфавіту: (альфа), (бета), (гама) тощо. буд. Грецька буква при атомі вуглецю означає його віддаленість від карбоксильної групи:

Структурна ізомерія амінокислот обумовлена ​​взаємним розташуванням аміногрупи та карбоксильної групи у відкритому вуглецевому ланцюзі та різною будовою вуглецевого скелета. Наприклад, 2-амінобутанова, 3-амінобутанова, 4-амінобутанова та 2-аміно-2-метилпропанова кислота - ізомери амінокислот складу

Фізичні властивості: Амінокислоти - безбарвні кристалічні речовини, добре розчинні у воді та малорозчинні в органічних (неполярних) розчинниках. Багато хто з них має солодкий смак.

Амінокислоти добре кристалізуються, мають високу щільність і високі температури плавлення, наприклад, для серину температура плавлення -253 °С, для лейцину -337 °С.

Хімічні властивості -амінокислот. Хімічні властивості -амінокислот визначаються функціональними групами протилежного характеру: карбоксильною групою з кислотними властивостями та аміногрупою з основними властивостями. Амінокислоти реагують як із основами, так і з кислотами, виявляючи при цьому амфотерні властивості.

Розглянемо хімічні властивості -амінокислот з прикладу гліцину.

1) Реакція по карбоксильній групі. Як кислоти амінокислоти реагують з основами з утворенням солей:

Для амінокислот, аміногрупа яких захищена солеутворенням, реакції по карбоксильній групі протікають аналогічно перетворенням карбонових кислот. Амінокислоти легко утворюють солі, складні ефіри.

Реакція амінокислот зі спиртами у присутності сухого хлороводню призводить до утворення складних ефірів амінокислот у вигляді солі по аміногрупі:

2) Реакції аміногрупи. Реакції аміногрупи амінокислот аналогічні перетворенням амінів. Як аміни амінокислоти взаємодіють з сильними мінеральними кислотами, приєднуючи протон:

3) Специфічні характеристики. Найважливіша властивість амінокислот - їхня здатність взаємодіяти один з одним. За певних умов карбоксильна група однієї молекули амінокислоти може реагувати з аміногрупою іншої молекули. При цьому відщеплюється молекула води і утворюється сполука, в якій залишки амінокислот пов'язані так званою пептидний зв'язком Продукт реакції називають дипептидом. Наприклад:

Групу атомів, що утворюється при взаємодії молекул амінокислот, називають пептидний або амідної.

Шаростержнева модель молекули дипептиду аланілгліцину наведена на малюнку 98.

Дипептид так само, як і амінокислота, містить дві функціональні групи - аміногрупу та карбоксильну групу і може реагувати ще з однією молекулою амінокислоти з утворенням трипептиду. У процесі подальшої реакції можуть бути отримані тетра-, пвнтапептиди тощо, аж до утворення поліпептиду. Природні поліпептиди називають білками. Термін пептид запропонований Е. Фішером. До пептидів відносяться органічні речовини, молекули яких побудовані з залишків-амінокислот, з'єднаних у ланцюг пептидними зв'язками.

Багато пептидів, що складаються навіть із невеликої кількості амінокислотних залишків, є біологічно активними речовинами. Так, трипептид глутатіон відноситься до групи гормонів, відповідальних за детоксикацію чужорідних сполук в організмі людини.До складу цього гормону входять залишки аланіну, цистеїну та глутамінової кислоти. Гормон окситоцин - нонапептид, що викликає скорочення гладких м'язів, містить залишки дев'яти амінокислот.

Отримання та застосування:

Синтетично-амінокислоти можна отримувати різними способами. Загальним лабораторним способом синтезу а-амінокислот є реакція аміаку з галогензаміщеними карбоновими кислотами. При цьому галоген заміщається на аміногрупу:

Ароматичні амінокислоти отримують при відновленні нітропохідних ароматичних кислот за реакцією Зініна:

Природні -амінокислоти (а точніше їх суміш) можна отримати гідролізом білків.

Амінокислоти, необхідних побудови білків організму, людина отримує у складі білкової їжі. Деякі амінокислоти використовують як лікарські засоби в медицині, харчової промисловості, як харчові добавки (наприклад, натрієва сіль глутамінової кислоти зі смаком м'яса та ін.). Застосовують амінокислоти у фармацевтичній промисловості, у виробництві барвників, пластмас, синтетичних волокон (капрон, найлон).

Амінокислоти — це органічні амфотерні сполуки, що містять у складі молекул дві різні функціональні групи: карбоксильну групу та аміногрупу. Вони виявляють як кислотні, і основні властивості.

Для амінокислот характерна структурна ізомерія (ізомерія вуглецевого скелета та ізомерія, обумовлена ​​взаємним розташуванням аміногрупи та карбоксильної групи у відкритому вуглецевому ланцюзі).

Амінокислоти здатні взаємодіяти один з одним із утворенням пептидів.

-Амінокислоти та їх похідні мають найважливіше біологічне значення для життєдіяльності людини.

Поліамідні волокна та капрон

Як відомо, деякі високомолекулярні сполуки можуть використовуватися для отримання хімічних волокон — штучних і синтетичних (див. рис. 77).

Штучні волокна, наприклад ацетатні, отримують на основі високомолекулярних природних сполук, головним чином целюлози. Синтетичні волокна виробляють із синтетичних високомолекулярних сполук. Серед них найбільшого поширення набули матеріали на основі відомих вам поліефірів (лавсан) та поліамідів. До поліамідних волокон відносяться капрон та найлон.

Для отримання високомолекулярних поліамідних сполук використовують амінокислоти нерозгалуженої будови із функціональними групами на кінцях молекул.

Капрон:

Полімер, з якого можна отримати волокно капрон, утворюється в реакції поліконденсації -амінокапронової (6-аміногексанової) кислоти з виділенням води та утворенням сполуки, в якій залишки амінокислот пов'язані амідним зв'язком

Полімер капрон у промисловості отримують в результаті полімеризації циклічного аміду - лактаму, званого капролактамом, який отримують при нагріванні -амінокапронової кислоти:

Макромолекули капрону містять велику кількість залишків -амінокап-ронової кислоти, пов'язаних амідними групами (у білках таку групу прийнято називати пептидною), тому капрон відносять до поліамідів.

Макромолекули капрону мають лінійну структуру. На малюнку 99, а наведено модель фрагмента макромолекули капрону.

Полімер є смолою, з розплаву якої формують волокна так само, як і поліефірне волокно лавсан. Капронові волокна витягують, після чого вони стають міцними. Міцність волокон пояснюється освітою міжмолекулярних водневих зв'язків.

До поліамідних волокон відноситься найлон-6,6 (рис. 99,6), який одержують поліконденсацією гексаметилендіаміну та адипінової кислоти:

Властивості волокна капрон та застосування: Капронові волокна відрізняються високою міцністю, стійкістю до стирання, не вбирають вологу. Тому вони застосовуються для отримання різних видів тканини, з яких виготовляють одяг, штучне хутро, килимові вироби, кордну тканину. З капронової смоли отримують пластмаси виготовлення різних деталей машин та інших предметів.

До поліамідних волокон відноситься також кевлар, що утворюється з дихлорангідриду терефталевої кислоти n-фенілендіаміну:

Кевлар знаходить застосування при виготовленні куленепробивних жилетів, надлегких літальних апаратів і т.д. Міцність кевлару в 5 разів вища за міцність сталі і в 10 разів вища за міцність алюмінію (на одну масу).

Волокно канрон відноситься до синтетичних поліамідних волокон.

У структурі макромолекул поліамідних полімерів містяться амідні зв'язки

Капронові волокна відрізняються високою міцністю та використовуються для виробництва різноманітних тканин та виробів.

• Білки у хімії
• Група вуглецю
• Вуглеводні в хімії
• Окисно-відновні реакції
• Карбонові кислоти в хімії
• Складні ефіри у хімії
• Жири у хімії
• Вуглеводи в хімії

При копіюванні будь-яких матеріалів із сайту evkova.org обов'язкове активне посилання на сайт www.evkova.org

Сайт створений колективом викладачів на некомерційній основі для додаткової освіти молоді

Сайт пишеться, підтримується та керується колективом викладачів

Telegram та логотип telegram є товарними знаками корпорації Telegram FZ-LLC.

Cайт носить інформаційний характер і за жодних умов не є публічною офертою, яка визначається положеннями статті 437 Цивільного кодексу РФ. Ганна Євкова не надає жодних послуг.

Аміни - ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Аміни - органічні похідні аміаку, в молекулі якого один, два або всі три атоми водню заміщені вуглецевим залишком.

Зазвичай виділяють три типи амінів:

Можна також вважати, що первинні аміни є похідними вуглеводнів, молекулах яких атом водню заміщений на функціональну аміногрупу (NH₂—).

Аміни, в яких аміногрупа пов'язана безпосередньо з ароматичним кільцем, називаються ароматичними амінами.

Найпростішим представником цих сполук є амінобензол, або анілін:

Основною відмінністю електронної будови амінів є наявність у атома азоту, що входить у функціональну групу, неподіленої електронної пари. Це призводить до того, що аміни виявляють властивості основ.

Існують іони, які є продуктом формального заміщення на вуглеводневий радикал всіх атомів водню в іоні амонію:

Ці іони входять до складу солей, схожих на солі амонію. Вони називаються четвертинними амонійними солями.

Ізомерія та номенклатура

1. Для амінів характерна структурна ізомерія:

а) ізомерію вуглецевого скелета:

б) ізомерія положення функціональної групи:

2. Первинні, вторинні та третинні аміни ізомерні один одному (міжкласова ізомерія):

Як видно з наведених прикладів, щоб назвати амін, перераховують заступники, пов'язані з атомом азоту (по порядку старшинства), і додають суфікс -амін.

Фізичні та хімічні властивості амінів

Найпростіші аміни (метиламін, диметиламін, триметиламін) - газоподібні речовини. Інші нижчі аміни - рідини, які добре розчиняються у воді. Мають характерний запах, що нагадує запах аміаку.

- ЗАПАМ'ЯТАЙ. NH₂ - Аміногрупа.

Первинні та вторинні аміни здатні утворювати водневі зв'язки. Це призводить до помітного підвищення їх температур кипіння в порівнянні з сполуками, що мають ту ж молекулярну масу, але не здатні утворювати водневі зв'язки.

Анілін - масляниста рідина, обмежено розчинна у воді, що кипить при температурі 184 °С.

Хімічні властивості амінів визначаються в основному наявністю атома азоту неподіленої електронної пари.

Аміни як основи. Атом азоту аміногрупи, подібно до атома азоту в молекулі аміаку, за рахунок неподіленої пари електронів може утворювати ковалентний зв'язок по донорно-акцепторному механізму, виступаючи в ролі донора. У зв'язку з цим аміни, як і аміак, здатні приєднувати катіон водню, тобто виступати в ролі основи:

1. Реакція аміонів з водою призводить до утворення гідроксид-іонів:

Розчин аміну у воді має лужну реакцію.

2. Реакція із кислотами. Аміак, реагуючи із кислотами, утворює солі амонію. Аміни також здатні вступати в реакцію з кислотами:

Основні властивості аліфатичних амінів виражені сильніше, ніж у аміаку. Це з наявністю одного і більше донорних алкільних заступників, позитивний індуктивний ефект яких підвищує електронну щільність на атомі азоту. Підвищення електронної щільності перетворює азот на більш сильного донора пари електронів, що підвищує його основні властивості:

Горіння аміонів. Аміни горять на повітрі з утворенням вуглекислого газу, води та азоту:

Аміни широко застосовуються для одержання ліків, полімерних матеріалів. Анілін - найважливіша сполука даного класу, яку використовують для виробництва анілінових барвників, ліків (сульфаніламідних препаратів), полімерних матеріалів (анілінформальдегідних смол).