Алкалоїд рослинного походження

«БІОГРАФІЯ» АЛКАЛОЇДІВ

Важко уявити собі медицину без таких лікарських засобів, як атропін, лобелін, хінін, морфін, ефедрин, пілокарпін, резерпін та багато інших, що набули широкого розповсюдження й ефективно застосовуються в лікуванні різноманітних захворювань. Усі ці препарати є різними за фармакологічними ефектами, але їх об’єднує те, що вони належать до групи алкалоїдів, виділених із рослин. Перш ніж знайти своє почесне місце в медицині, алкалоїди пройшли складний шлях всебічного вивчення за допомогою найрізноманітніших методів дослідження, доступних кожному періоду розвитку науки

Як все починалося

Багато хімічних речовин, переважно отруйних, виділених із рослин, відомі людству протягом якщо не тисячоліть, то принаймні кількох століть. Однак початок нау­кового вивчення цих природних речовин було покладено лише у ХІХ столітті, коли німецький аптекар Сертюрнер у 1803 р. виділив з опію морфін, а французькі фармацевти Каванту та Пелетьє у 1818 р. із блювотного горіха — стрихнін. У на­ступні два десятиліття природо­дослідники та фармацевти виділили з різних рослин, переважно екзотичних, цілу низку сполук (хінін, кофеїн, коніїн, нікотин та ін.), які одержали назву «алкалоїди» (від арабського alcali — луг і грецького eidos — подібний). Загальною властивістю всіх алкалоїдів є здатність чинити складний багатогранний вплив на організм людини та тварин. Більшість алкалоїдів у малих дозах збуджує нервову систему, а у ве­ликих — пригнічує. Багато з них є отруйними та наркотичними речовинами.

Допомогла судова медицина

Із різних рослин виділяли нові й нові алкалоїди, які згодом торували собі шлях із невеличких лабораторій і кабінетів вчених до лікарів, хіміків і аптекарів, а потім і до широких кіл насе­лення. Цікаво зазначити, що ці речовини почали застосо­вувати не лише як ліки, але й як смертельну отруту. Спостерігалося зрос­тання кількості вбивств і самогубств, скоєних із застосуванням нових речовин. Оскільки на той час не існувало методик визна­чення присутності таких отруйних речовин в організмі людини, перед токсикологами та судовими медичними експертами постали непрості задачі.

Стрімкий розвиток вивчення хімічних властивостей алкалоїдів відбувся саме завдяки наполегливій праці фахівців із судової медицини.

Неабиякий внесок у цю справу зробив професор медичної (пізніше судової) хімії Паризького університету Матьє Орфіла, який у 1823 р. опублікував монографію «Лекції з судової медицини» і з тієї пори став вважатися першим експертом з отруйних речовин у Європі.

До середини ХІХ століття токсикологам вдалося ви­найти деякі хімічні реактиви, за допомогою яких можна було виявити наявність алкалоїдів. Наприклад, кілька крапель азотної кислоти, доданих до розчину морфію, забарвлю­вали його у червоний колір.

Коли з’явилася можливість виявляти алкалоїди, розпочалися пошуки методів точного визначення того, яка саме отрута міститься в розчині. Багато хіміків у Німеччині, Франції, Англії, Росії, Італії та інших країнах взяли активну участь у пошуку типових хімічних реакцій для виявлення окремих видів рослинних отруйних речовин.

Тисячі експериментів, що здійснюва­лися протягом десятиліть, призвели до відкриття великої кількості реактивів, які під час взаємодії з певними алкалої­дами давали забарвлення, характерне саме для них. Піонерами цього напряму в токсикології були такі вчені, як Віталі, Мекке, Маркі, Фреде, Манделен та ін. Деякі з цих прізвищ дали назву певним реактивам або пробам, що викону­ються за допомогою таких реактивів. Для доказу наявності одного лише морфіну існувало понад десяток реакцій. Найважливіша з них носила ім’я свого винахід­ника Пелагрі.

Процеси, що відбувалися в подібних реакціях, спочатку не вдавалося пояснити, і лише через майже сто років, коли було досконально вивчено складну хімічну структуру окремих алкалоїдів. Це стало можливим.

Фізико-хімічні підходи

Подальші кроки у вивченні алкалоїдів було зроблено за допомогою методу кристалізації.

Першим, хто сповістив про проведення таких дослідів, був американський вчений Уормлі. Це відбулося в 1895 р., але лише в 1910 р. метод привернув увагу науковців. Він базувався на тому, що алкалоїди після кристалізації розплавлялися, причому цей процес розпочинався у кожного алкалоїду за точно визначеної температури й відбувався у типових тільки для нього температурних межах. Це дозволяло ідентифікувати алкалоїди за температурою точки їх плавлення або за характером цього процесу.

Значний внесок у справу ідентифікації алкалоїдів зробив англієць Кларк, який створив у Лондоні колекцію з понад 500 кристалічних форм різних алкалоїдів, щоб мати можливість швидко порівнювати досліджувані речовини з еталонними.

Німецькі вчені Бунзен і Кірхгоф у 1859 р. започаткували спектральний аналіз, який призвів до найрішучішого прогресу в хімічній науці взагалі й у вивченні хімічних властивостей алкалоїдів зокрема.

Прогрес фармацевтичної промисловості

Наприкінці ХІХ століття алкалоїди, незважаючи на недостатнє вивчення їхніх хімічних властивостей, завоювали міцні позиції в медицині. Підтвердженням цього є одна з перших монографій, присвячених алкалоїдам, опублікована відомим вченим Є.А. Шацьким у 1889 р.

Подальший розвиток фармацевтичної хімії та фармацевтичної промисловості, який розпочався у другій чверті ХХ століття, призвів до того, що було створено нові штучні продукти, подібні як за терапевтичним, так і за отруйним ефектом до рослинних алкалоїдів, або навіть такі, що їх перевершували.

У 1937 р. у Франції було створено перші антигістаміни — штучні активні речо­вини, ефективні проти алергічних захворювань усіх видів: від астми до висипань на шкірі. За кілька років було синтезовано близько двох тисяч штучних речовин, серед яких принаймні десятки набули широкої популярності як ліки та потенційні отрути. Усе це потребувало створення ще більш досконалих методів визначення алкалоїдів.

Встановлення хімічної структури триває

У 50-ті роки ХХ століття датчанин Гаунг і бельгієць Лакруа вперше застосували рентгеноструктурний аналіз для потреб токсикології, що зробило можливим надійне розпізнавання багатьох алкалоїдних кристалів, а через них — і самих алкалоїдів. Особливих успіхів у цьому напрямку було досягнуто у роботах американських вчених Барнза та Марвіна.

Згодом відбулася найвизначніша подія у визначенні алкалоїдів — застосування паперової хроматографії, яка виявилася найточнішим і найзручнішим методом ідентифікації.

У сучасних хімічних і контрольно-аналітичних лабораторіях для визна­чення алкалоїдів широко використовується тонкошарова хроматографія, розвинена з паперової.

Нині з рослин виділено понад 5 тисяч алкалоїдів, з яких приблизно для 3 тисяч встановлено хімічну структуру. Велика різноманітність алкалоїдів ускладнює їх класифікацію. У колишньому СРСР у хімії та фармакогнозії широко використовували класифікацію, запропоновану О.П. Орєховим. Вона включала 15 груп алкалоїдів за будовою основного гетероциклу. Така класифікація має низку переваг, але не відоб­ражає біогенетичних зв’язків серед алкалоїдів.

За допомогою досліджень із введенням мічених попередників було виявлено, що попередниками для синтезу багатьох алкалоїдів є амінокислоти (тирозин, триптофан та ін.). Це дало підставу Р. Хегнауеру розподілити всі алкалоїди на три групи: істинні алкалоїди, протоалкалоїди та псевдоалкалоїди. Існують також пропозиції, відповідно до сучасних уявлень про шляхи біосинтезу алкалоїдів, класифікувати істинні алкалоїди на основі амінокислот, які є їхніми попередниками.

Найпочесніші та найвідоміші

За кількістю нагород найпочеснішим алкалоїдом, певно, слід вважати хінін, адже за його відкриття в корі хінного дерева у 1900 р. у Парижі було відкрито пам’ятник Пелетьє та Каванту. У 1908 р. було встановлено формулу хініну, і через два роки американський хімік Вудворд зробив спробу синтезувати цей алкалоїд, але роботу було завершено лише в 1944 р. За синтез хініну та інші роботи в галузі синтетичної хімії Вудворду в 1965 р. було присуджено Нобелевську премію.

А от до найвідоміших, на жаль, мабуть слід віднести морфін (і похідний від нього героїн), а також кокаїн, оскільки це наркотичні речовини, із розповсюдженням яких бореться весь світ.

«Біографія» алкалоїдів на цьому не завершується, дослідження тривають, і не виключено, що на нас чекають відкриття, які дозволять створити з цих дивовижних природних речовин нові, ще ефективніші ліки.

Підготував Руслан Примак

“Фармацевт Практик” #01’ 2013

Алкалоїд - це що таке? Властивості, приклади алкалоїдів

Алкалоїд - це органічна щілина, яка отримується з рослин. Давно існує практика застосування деяких видів рослин всередину у формі порошку. Їх дія на організм або токсична, або цілюща. На початку 19 століття відомі хіміки Робіке і Сертюрнер з 'ясували, що реакція така у зв' язку з різним вмістом в них органічних сполук, які містять азот, а вступаючи в реакції, поводяться подібно до лужів. Сьогодні алкалоїди рослинного походження обчислюються десятками тисяч окремих сполук.

• Чому їх так назвали?
• Способи отримання
• Властивості
• Історія відкриття
• Застосування
• Класифікація
• Рослини та алкалоїди
• Функціонал
• Морфін і атропін
• Кокаїн і кофеїн

Чому їх так назвали?

За своїми властивостями і поведінкою алкалоїди схожі на лужні з 'єднання, зокрема, аміачні, звідси і виникла їх назва від латинського alkali - лужні. Пізніше сталося відкриття - вдалося отримати органічні лужі штучним шляхом. Тоді і з 'явився поділ алкалоїдів на натуральні і синтетичні. Тоді отримання будь-яких складних органічних сполук було питанням часу, але за алкалоїдами досі зберігається поняття органічних аміачних сполук, одержуваних з рослин.

Способи отримання

У рослинності алкалоїди знаходяться у формі солі та органічних кислот. Суть усіх способів отримання їх - це перетворення органічних солей на солі сірчаної і соляної кислоти. Після чого на отриману кислоту впливають за допомогою вапна або їдкого натру. Виходять наполовину чисті алкалоїди. Реакції перекристалізації або перегонки дозволяють отримати речовини без домішок.

Для другого методу вивільнення чистої речовини підходять тільки рідкі сполуки, що мають у своєму складі азот, водень і вуглець. Інші рослинні алкалоїди складаються з тих же елементів і кисню, вони тверді, а тому здатні змінювати свою кристалічну решітку тільки за допомогою перекристалізації.

Властивості

Властивості алкалоїдів схожі на властивості клацань. Вони безперешкодно вступають у реакції з кислотами, не виділяючи при цьому воду. Аналогічно себе веде і аміак, а також всі аміачні похідні. Переважна кількість алкалоїдів не вступає в реакцію з водою, тому в якості розчинників частіше застосовують винний або сивушний алкоголь. Алкалоїдні розчини мають гіркий смак, але не володіють запахом. З оптичної точки зору ці речовини здатні обертати площину поляризації в праву і в ліву сторони.

У процесі перегонки алкалоїди вступають в реакцію з їдким калі при відсутності повітря, в результаті виходять такі сполуки, як карбазол, хіномен і пиридин, що володіють усіма властивостями амінів. У процесі реакцій окислення - утворюють кислоти, наприклад, хінолін, в якому один водень заміщається на карбоксильну групу.

На підставі проведених дослідів вчені-хіміки висловили єдину думку про те, що натуральний алкалоїд - це не що інше, як результат заміщення водневих атомів у лужах різноманітними оксид такими залишками рослинного походження. Вперше про це заговорив хімік Вишнеградський.

Історія відкриття

У 19 столітті вважалося, що речовини, одержувані з рослин, не містять у своєму складі азот. Але 1817 року німецьким хіміком Сертюрнером була зроблена реакція виділення чистого алкалоїду - морфія (або морфіну, для отримання якого використовували опійний мак), а потім і визначені його хімічні властивості.

У 1818 і 1819 роках іншими хіміками з Франції - Каванту і Пельтьє - були виділені бруцин і стрихнін з блювотного горіха і челібухи відповідно. У 1820 році ці ж вчені знову здійснили прорив і використовували хінне дерево для отримання хініна і цинхоніну.

У наступні роки, аж до 1842, Пельтьє і Каванту один за одним отримували новий вид алкалоїду. Наприклад, алкалоїд, що застосовується активно в сучасному світі, - це кофеїн. Також були відкриті кониин, нікотин, атропін, кодеїн. У 1842 році хіміком Воскресенським був виділений теобромін окремий вид алкалоїду з какао-бобів.

У 1860 році французькі дослідники знову досягли успіху і отримали кокаїн. Пізніше ними були відкриті пілокарпін, ефедрин, лобелін.

Сьогодні відомо близько семисот різних алкалоїдів. Але найбільшою таємницею вважалася молекулярна будова цих загадкових речовин. Вона зберігалася до 1880 року. Тоді всі сили вчених умів були кинуті на отримання синтетичних алкалоїдних сполук. Після розробки теорії про будову органічних сполук, автором якої є А. М. Бутлеров, з 'явилася можливість дізнатися про молекулярну будову і синтез алкалоїдів.

У 1886 році хімік-німець Ладенбург відтворив синтетичну реакцію отримання кониїну на підставі методів відновлення гомолога за допомогою металевого натрію в спирті. Також були синтезовані теофілін, кофеїн, теобромін, нікотин, кокаїн і атропін. У ті роки вкрай складно було виробляти подібні реакції в промислових умовах, тому деякий час дослідження не проводилися. І в 1915 році хіміком В. Родіоновим були організовані роботи з синтезування опію, який довгий час привозили із зарубіжних країн. У 1928 році А.П. Оріховим були проведені дослідження флори СРСР на предмет вмісту в ній алкалоїдів. Тоді його прозвали засновник хімічної природи алкалоїдів. Через рік він справив і вивчив анабазин. Сім років потому до цієї роботи звернулися Григорович і Меньшиков, які синтезували цю речовину.

У 1932 і 1933 роках Оріховим зроблені чергові відкриття - отримання конвольвіну і коіволаміну, сальсоліну та сальсолідину.

Паралельно з рослинними елементами велася робота і з тваринами організмами. Хімік Меньшиков задовго до своїх тріумфальних відкриттів зміг отримати з сечового каменю ксантип, який потім виявив у крові і тканинах різних тварин. Дослідження ведуться також в даний час.

Застосування

Частина алкалоїдних сполук стала в нагоді в медичній практиці в якості лікарських препаратів, а також у сільськогосподарських справах при боротьбі зі шкідниками.

Відомо, що майже всі алкалоїди, застосування яких широко поширене в медицині - найсильніші отрути, інша частина - найцінніші лікарські препарати. Якісь із них впливають на ЦНС, якісь - на м 'язовий скелет, якісь - на судини.

Кофеїн і стрихнін швидко покращують активність нервової системи і підвищують артеріальний тиск; заспокійливою дією володіють скополамін і морфій; пілокарпін підвищує активність залоз; кокаїн знижує чутливість нервової периферії; атропін, навпаки, пригнічують роботу залоз; курарин блокує рухові нерви; ергометрин сприяє скороченню маточних м 'язів; з малярією бореться хінін; а за допомогою еметину та аноморфіну можна викликати блювоту; в офтальмологічній практиці атропін використовують для розширення зіниць пацієнта; а для його звуження застосовують фізостигмін; сечогінним ефектом володіє теобромін; а для підвищення артеріального тиску і для реанімації використовується адреналін. Дія алкалоїдів в одних випадках загальна (усуває захворювання), в інших - лише бореться з симптоматикою. Наприклад, хінін здатний повністю вилікувати малярію, тоді як морфій лише знеболює і заспокоює, але не здатний усунути причину хвороби.

Класифікація

Класифікація алкалоїдів ґрунтується на будові їх азотно-вуглецевого молекулярного скелета. Основоположником цього став вчений О.П. Орєхов.

1. Виробна речовина з пірролідіну називається гігрицем.
2. Похідну речовину від пірідіна називають рициніном, нікотином (міститься в батачних сполуках), анабазином (вважається інсектицидом), аммодендрином, атропіном (отриманий з дурмана і білени), конвольвіном (застосовувалося в якості місцевого знеболювального засобу), кокаїном (з чагарнику коку, застосовувався як
3. Виробну речовину з хіноліну називають хініном і нінхоніном (для виробництва використовувалося хінне дерево, застосовувалося для лікування малярії).
4. Виробну речовину від ізохіноліну називають сальсоліном (застосовувалося для зниження артеріального тиску), папаверином і опієм.
5. Виробна речовина з діізохіноліну - це морфін (алкалоїд, який містить опійний мак) і берлерин.
6. Виробну речовину від індолу називають стрихнином, бруцином (сильнодіюча отрута).
7. Похідна речовина з пурина - це кофеїн і теоромін (збуджують ЦНС і підвищують артеріальний тиск).

Рослини та алкалоїди

Алкалоїд - це продукт, одержуваний в результаті обмінних реакцій в рослинах. Досі ще не визначені закономірності, згідно з якими алкалоїди поширюються в середовищі квіткових рослин. Найбільша кількість їх міститься в лютиках, маках, бобових рослинах, у сімействі пасленових, ліліях, тиссі, ефедрі та мьогорах. Серед флори СРСР були знайдені алкалоїди в злаках, магноліях, в 'юнкових рослинах.

Пізніше було дано змінене визначення алкалоїдів як речовини - вони були названі каталізаторами, які здатні знешкоджувати токсичні продукти обмінних реакцій всередині організму, але ніяк не можуть бути відходами життєдіяльності рослин. Через кілька років досвідченим шляхом було доведено, що окремі групи алкалоїдів здатні брати участь в окислювально-відновлювальних реакціях всередині клітин.

Загальна частка вмісту алкалоїдів у клітинах рослин не перевищує 1%. В окремих частинах рослини концентрація їх різна, але найбільша кількість концентрується в листях, насінні і корінні. Чим вище рівень освітленості, температура навколишнього середовища, чим частіше відбувалося добриво і зрошення, тим більший обсяг алкалоїдів міститься в рослині.

Функціонал

З хімічної точки зору, алкалоїди при потраплянні в тіла людей і тварин утворюють міцні зв 'язки з рецепторами нервової системи, а потім керують процесами блокування або запуску процесів життєдіяльності.

Для рослин алкалоїди відіграють дуже важливу роль, будучи резервними речовинами в процесі синтезування білка, вони допомагають у захисті від комах і тварин, регулюють всі фізіологічні процеси (метаболізм, ріст, розмноження).

Морфін і атропін

Отримують атропін з пасленових рослин (красуня, білена, дурман). Під його дію зіниці суттєво розширюються, відбувається це внаслідок ослаблення м 'язових волокон на райдужній оболонці ока. Невеликий побічний ефект - це підвищення внутрішньоочного тиску, оскільки порушується відтік рідини. Інше застосування атропіну - це лікування захворювань шлунково-кишкового тракту, сечостатевої системи, для регуляції роботи залоз. При спазмах гладких м 'язів атропін включають до складу анальгетиків (зволікання або морфіну). В анестезіології цю речовину вводять пацієнтам перед наркозом, а також у процесі проведення операцій з метою послалення рефлекторних реакцій в організмі. Іноді людям, які страждають від підвищеної пітливості, прописують використання атропіну, який пригнічує потові залози.

Під час передозування атропіну спостерігаються галюцинації, судоми і підвищене психічне збудження, в деяких випадках може виникнути параліч дихальних шляхів.

Вперше морфін почали застосовувати в медицині після винаходу шприца для ін 'єкцій в 1853 році. До сьогодні ця речовина застосовується тільки в лікарняному середовищі і під суворим урахуванням як знеболювальна речовина. Раніше морфін використовували для придушення алкогольної та наркотичної залежностей. При попаданні в організм він знижує збудження больового центру, надаючи протишокову реакцію при травмах.

Також морфін здатний уповільнювати метаболізм і знижувати температуру тіла. Негативний вплив він чинить на дихальну систему, викликаючи зменшення глибини вдиху, що тягне за собою проблеми з вентиляцією легенів і повну зупинку дихання (при високому дозуванні).

Кокаїн і кофеїн

Кокаїн є потужною психотропною речовиною. Ще в 19 столітті з його допомогою лікували астму, проблеми з травною системою, алкоголізм. Вперше про вплив кокаїну на нервову систему заговорив Зігмунд Фрейд, провівши цілий ряд досліджень.

У результаті з 'ясувалося, що молекули його здатні заблокувати больові імпульси, викликати психічні розлади, залежність і летальний результат. Знижує апетит, призводить до руйнування особистості з психологічної та фізичної точок зору. Гідрохлорид кокаїну - це білий порошок. У медицині застосовується вкрай рідко - під час операцій на носових і ротових порожнинах.

Кофеїн - синтетичний алкалоїд, володіє психоактивною дією, не має запаху, гіркий на смак. Дія його починається протягом декількох хвилин після вживання. Здатний посилювати дихальну активність, збільшувати частоту серцебиття, прискорює метаболізм. Одночасно з цим супроводжується його робота сечогінним ефектом, а також полегшенням головного болю. При вживанні у великих обсягах викликає залежність, відмовитися від якої практично неможливо. Міститься в чаї, каві, какао.

АЛКАЛОЇДИ

Алкалоїди (лат. alkali — луг + oides — подібний, тобто подібні до лугу) –велика група вторинних рослинних речовин, які містять один чи більше атомів азоту, частіше у складі гетероциклічного кільця, мають лужні властивості, більшість з них чинить виражену фармакологічну дію на організм людини і тварин. Алкалоїди не є гомологічною групою речовин і розрізняються за хімічними, біохімічними і фармакологічними властивостями. Крім С, Н, О і N, молекули А. містять атоми S, рідше Cl чи Br.

Алкалоїди зазвичай надають назви рослин, з яких їх виділяють.

Назва алкалоїдів може бути:

1. за родовою назвою рослини (атропін — Atropa);
2. за видовою назвою рослини (кокаїн — Erytroxylon coca);
3. за фізіологічною активністю (морфін — від імені бога сну Морфея);
4. за назвою рослинної сировини (ерготамін — від назви ріжок (рос. назва: спорынья) ergot);
5. або називають іменем першовідкривача (Пелетьє — пелетьєрин).

Іноді до назви алкалоїдів додають префікс чи суфікс, щоб позначити інший А. з цього ж рослинного джерела, проте відповідно до хімічної номенклатури назва алкалоїдів має закінчуватися на суфікс -ін.

Найбільш прийнятна класифікація алкалоїдів, що базується на будові вуглецево-азотного скелета молекули, напр.: ізохінолінові алкалоїди, тропанові, індольні, хінолінові, пуринові, імідазольні, піридинові, піперидинові, хінолінові, піролідинові.

Класифікують також за філогенетичними ознаками, поєднуючи в одну групу всі сполуки, виділені з рослин однієї родини чи роду, напр.: А. аконіту, А. дурману, А. іпекакуани, А. родини Макових.

За біогенетичними попередниками (прекурсорами) можна групувати А., розрізняючи групи А., у біосинтезі яких беруть участь амінокислоти орнітин, лізин, пролін, фенілаланін, триптофан, антранілова кислота і гістидин. З точки зору біосинтезу А. розподіляють на 3 групи: А., або справжні А., — мають гетероцикли і біосинтетично походять з А. амінокислот або з кислот нікотинової чи антранілової; протоалкалоїди (біогенні аміни) — містять азот поза циклом, але утворюються з амінокислот; псевдоалкалоїди (ізопреноїдні А.) — утворюються без участі амінокислоти, але за участю мевалонової кислоти і об’єднуються в групу незалежно від наявності гетероциклу, тобто вони мають терпеноїдне походження. Біохімічна класифікація А. не завжди дозволяє однозначно віднести той чи інший А., особливо складної структури, до певної групи. Можна системазувати А. за фармакологічним принципом, згрупувавши речовини з однотипною активністю. Напр., А. з протикашльовою дією — кодеїн, глауцин та ін.; А., що чинять спазмолітичний ефект — папаверин, атропін, платифілін та ін.

Зазвичай рослини містять суміш декількох, іноді до 15 або 20 А., які близькі за своєю будовою, напр. мак снодійний, хінне дерево. Однак деякі рослини містять тільки один А., напр. рицинін у рицині. Багато А., особливо складної будови, специфічні для певних родів і навіть родин, що широко використовуються у систематиці (хемотаксономія). Часто А. містяться в рослині у вигляді солей органічних та неорганічних кислот. Локалізацію А. виявляють переважно у певних частинах (органах) рослин, напр. у хінному дереві — кора, в аконіті — бульби, у кокаїновому кущі — листя, у болиголова — плоди, у фізостигмі — насіння. Вміст А. у тканинах зазвичай становить десяті або соті частки відсотка і рідко доходить до 10–15% (кора хінного дерева, лист тютюну). Значний вплив на накопичення А. у рослинах має географічне розповсюдження та різні фактори: температура повітря і ґрунту, кількість опадів, тривалість та інтенсивність сонячного дня, затемнення, висота над рівнем моря тощо, а також вплив людини у разі культивування та акліматизації.

Алкалоїди, які виявляють у тварин, не завжди синтезуються самим організмом, іноді їх походження пов’язане з характером їжі. Так, бобри, вживаючи в їжу кореневища латаття жовтого (рос. назва: кувшинка желтая), накопичують А. касторамін, дуже близький до А. нуфаридину.

Розчинність, екстракція та розділення А. залежать від форми, в якій вони знаходяться у рослинній сировині: А. у рослинах містяться у формі А.-основ, А.-солей і А.-N-оксидів. А.-основи розчинні в органічних розчинниках (спирті, ефірі, хлороформі, бензолі тощо) і, як правило, нерозчинні або малорозчинні у воді. Виняток: кофеїн, ефедрин, кодеїн, які розчинні у воді. Солі А. — білі кристалічні речовини, розчинні у воді й не розчинні в органічних розчинниках (крім спирту). Розчинність у воді різна; напр. для хініну сульфату — у співвідношенні 1:1000, а для хініну гідрохлориду — усього 1:1. Деякі солі А. (напр. папаверину гідрохлорид) розчинні у хлороформі. Більшість кисневмісних А. — тверді кристалічні сполуки, безбарвні або ледь забарвлені (як виняток — берберин жовтого кольору), гіркі на смак. А., які не містять кисню (напр. коніїн з болиголову, нікотин, пахікарпін) є рідинами, що переганяються з водяною парою, проте солі цих А. — тверді кристалічні сполуки. А. оптично активні, які обертають площину поляризованого променя ліворуч, мають більшу фармакологічну активність. Деякі А. в УФ-світлі мають характерну флуоресценцію. А. — досить слабкі основи. Константи дисоціації відомих А. коливаються у значних межах, а їх солі мають різний ступінь стійкості. А. з дуже малим ступенем дисоціації не утворюють солей (кофеїн, колхіцин). До найбільш сильних основ відносять кодеїн (К = 9·10 –7 ), до найбільш слабких — кофеїн (К = 4,1·10 –14 ). А. у водних або водно-спиртових розчинах виявляють лужну реакцію. Зазвичай рН водно-спиртових розчинів А. не перевищує 8–8,5. А. з кислотами утворюють солі, причому один азот молекули приєднує один еквівалент одноосновної кислоти. За другим азотом приєднання проходить важче, такі А. зазвичай приєднують також один еквівалент одноосновної кислоти (стрихнін). Луги й розчин аміаку, а іноді карбонати і оксид магнію розкладають солі А., витісняючи вільні основи. А., які містять фенольний гідроксил, утворюють з лугами феноляти. Так, морфін випадає в осад під дією лугів, а потім розчиняється в їх надлишку, що дає можливість визначити його серед інших А. А., що є складними ефірами (атропін, кокаїн), під дією лугів омилюються.

Найчастіше використовують такі методи виділення: екстракція А. у вигляді солей; екстракція А. у вигляді основ. За першим методом А. екстрагують хлороформом з рослинної сировини, попередньо змоченої лужними агентами (розчином аміаку чи карбонату натрію). За другим методом з рослинної сировини виділяють А. водним розчином кислоти чи спиртом (етанолом чи метанолом). Рідкі й леткі А. (нікотин і коніїн) одержують методом перегонки з парою.

На сьогодні у практичній медицині використовують >90 А., які застосовують у чистому вигляді та у вигляді галенових та новогаленових препаратів, що одержують з А. сировини, входять до складу багатьох комплексних препаратів.

Алкалоїди мають низку суттєвих негативних властивостей: при застосуванні деяких А. виникає залежність; багато з них є сильнодіючими отрутами, здатними призвести до летального наслідку.

Заготівлю, сушіння, переробку і зберігання сировини, яка містить А., проводять з урахуванням токсичності.

Гудвин Т., Мерсер Э. Введение в биохимию растений. В 2 т. — М., 1986; Орехов А.П. Химия алкалоидов. — М., 1955; Химическая энциклопедия / Гл. ред. И.Л. Кнунянц. — М., 1988. — Т. 1; Юнусов М.С. Алкалоиды. — Ташкент, 1981.