Карбонові кислоти та їх представники
презентація до уроку з хімії (11 клас)

У презентації дана характеристика карбонових кислот: визначення, класифікація, фізичні та хімічні властивості, отримання, застосування мурашиної та оцтової кислот, а також розглянуті окремі представники карбонових кислот.

Завантажити:

Попередній перегляд:

Підписи до слайдів:

Карбонові кислоти - це органічні речовини, що містять одну або кілька карбоксильних груп - СООН, сполучених з вуглеводневим радикалом. O R – C або R – COOH загальні формули OH Н – СООН – мурашина ( метанова ) СН 3 – СООН – оцтова ( етанова ) С 2 Н 5 – СООН – пропіонова ( пропанова ) С 3 Н 7 – СООН – масляна (бутанова) З 4 Н 9 – СООН – валеріанова ( пентанова) З 5 Н 11 – СООН – капронова (гексанова)

Вищі карбонові кислоти З 15 Н 31 – СООН – пальмітинова З 16 Н 33 – СООН – маргаринова З 17 Н 35 – СООН – стеаринова

Класифікація карбонових кислот 1) За кількістю карбоксильних груп: а) одноосновні б) багатоосновні 2) За радикалом: а) граничні б) ненасичені в) ароматичні

Фізичні властивості 1 - 8 - рідини з різкими запахами, добре розчинні у воді. Зі збільшенням молекулярної маси розчинність кислот зменшується. З 9 … – тверді речовини, без запаху, у воді не розчиняються.

Хімічні властивості 1) Дисоціація - розпад молекул на іони Лакмус - червоний 2) З металами 2 СН 3 - СОО Н + Mg → (СН 3 - СОО) 2 Mg + H 2 ↑ 3) C оксидами металів 2 СН 3 - СОО Н + Na 2 O → 2 СН 3 – СОО Na + H 2 O

4) C про луги – реакція нейтралізації СН 3 – СОО Н + NaO Н → СН 3 – СОО Na + H 2 O 5) Із солями слабших кислот 2 СН 3 – СОО Н + Na 2 С O 3 → 2 СН 3 – СОО Na + СО 2 ↑ + Н 2 СО 3 Н 2 Про

Отримання карбонових кислот 1) Окислення альдегідів O t O R - C + [O] → R - C H OH [O] - Cu(OH) 2, Ag 2 O 2) Окислення спиртів O R - CH 2 OH + 2 [O] → R - C + H 2 O OH [O] - KMnO 4 + H 2 SO 4

Жорсткість води це кількість іонів кальцію та магнію, що містяться у воді. Якщо концентрація іонів: 8 мг/л – жорстка

Мило - це натрієва сіль пальмітинової кислоти - 15 Н 31 - СОО Na 1 . Взаємодія мила з соляною кислотою З 15 Н 31 – СОО Na + HCI З 15 Н 31 – СОО H ↓ + NaCI білий, круп'яний осад 2. Поведінка мила в твердій воді – мило згортається і втрачає здатність миля 2 С15Н31 – СОО (З 15 Н 31 – СТОВ ) 2 Ca ↓ + 2 NaCI

Окремі представники карбонових кислот

Масляна кислота СН3 - СН2 - СН2 - СООН повідомляє прогорклому маслу його типовий запах, її ефіри містяться в коров'ячому маслі та нафті. Ефіри масляної кислоти застосовують як запашні речовини, пластифікатори, емульгатори. Олійна кислота

Серед ізомерів валеріанової кислоти найбільше значення має 3-метилбутанова кислота (ізовалеріанова кислота) СН3-СН(СН3)-СН2-СООН, яку одержують з валеріанового кореня або синтетично. Вона застосовується для синтезу лікарських речовин: валідолу, бромуралу та ін. У харчовій промисловості використовують ізоаміловий ефір ізовалеріанової кислоти (яблучна есенція). Валеріанова кислота

Капронова кислота - CH3(CH2)4COOH входить до складу козячого жиру (від латинського caper-коза). Це безбарвна масляниста рідина з неприємним запахом. У природі капронова кислота знаходиться у різних тваринних жирах.Багато ефірів капронової кислоти мають фруктовий запах і застосовуються як есенції. Капронова кислота

Називається так тому, що була виділена із так званого винного каменю. Крім винограду виннокам'яна кислота міститься у багатьох фруктах. Також використовується при виготовленні лимонадів, печива та при фарбуванні тканин. Винна кислота

Щавлева кислота - НООССООН. Безбарвна речовина у вигляді кристалів. Міститься в щавлі, ревені, шпинаті, конюшині та помідорах. Застосовується в текстильній промисловості, органічному синтезі, для очищення металів від іржі та накипу. Щавлева кислота

Вперше лимонна кислота була виділена у 1784 році із соку недозрілих лимонів шведським аптекарем Карлом Шееле. Лимонна кислота міститься у лимонах, а й у суниці, смородині, ананасах та інших фруктах. Найчастіше її використовують як смакову речовину у кондитерських виробах та напоях. Для виведення плям від чорнила та іржі на білизну. Лимонна кислота

Була відкрита 1780 р. Шведським хіміком-фармацевтом К. Шееле. Вона міститься в квашеній капусті, солоних огірках, утворюється при дозріванні сиру. Вона є скрізь, де є цукор. Молочну кислоту застосовують у текстильному виробництві та шкіряній промисловості, ветеринарії, кондитерській промисловості. Молочна кислота - консервант, тобто її добавка захищає продукти від псування. Молочна кислота

Вперше отримано у XVII столітті перегонкою бурштину. Міститься недозрілі фрукти і буре вугілля. Використовується як лікарський засіб, для отримання пластмас, смол, в харчовій промисловості використовується як харчова добавка E363. Бурштинова кислота

Стеаринова кислота була відкрита в свинячому салі в 1816 році французьким хіміком Шеврелем. свічки), миючих та косметичних засобів, мастил і пластифікаторів. Пальмітат кальцію використовують як компонент складів для видалення води з тканин, шкіри, дерева, емульгатора в косметичних препаратах.

Застосовують у медицині при шкірних захворюваннях як зовнішнє антисептичне, протигрибкове засоби, а її натрієву сіль – як відхаркувальний засіб. (Від метилового до амілового) володіють сильним запахом і застосовуються в парфумерній промисловості.

Аскорбінова кислота (вітамін С) є однією з найцінніших речовин, що містяться в плодах. Однією з найбільш необхідних речовин для стійкості організму до застудних захворювань. окислення. Добова норма, рекомендована споживання аскорбінової кислоти – 60 мг. Аскорбінова кислота.

Застосування мурашиної кислоти 1. У бджільництві

2. У медицині (мурашиний спирт)

3. Запашні речовини

Застосування оцтової кислоти 1. Харчова промисловість

2. Жарознижувальні засоби

3.Штучний шовк

4. Розчинники для лаків

5. Засоби боротьби зі шкідниками та хворобами рослин

6. Стимулятори росту рослин

9. Хімічна промисловість

Карбонові кислоти: історія відкриття, класифікація. властивості

Карбоновими кислотами називають органічні речовини, у складі молекул яких входить карбоксильна група СООН. З'єднання мають властивості кислот, тому що від карбоксильної групи в хімічних взаємодіях легко відщеплюється атом водню.

Історія відкриття

До карбонових кислот відносяться оцтова та мурашина кислоти, відомі досить давно. Про оцет людина дізналася з того часу, як навчився робити вино. Алхіміки вміли одержувати оцтову кислоту шляхом перегонки деревини без доступу повітря вже XVII столітті, але правильного ставлення до характері цієї речовини вони мали. Лише на початку ХІХ століття знаменитий хімік Берцеліус точно визначив будову оцтової кислоти.

Класифікація

Карбонові кислоти ділять на групи залежно від ознаки, взятої за основу:

• За кількістю карбоксильних груп розрізняють одно-, дво- та поліосновні кислоти. Оцтова кислота – одноосновна, щавлева – двоосновна, лимонна – поліосновна.
• Залежно від наявності у молекулі циклу: аліфатичні (без циклу), циклічні; гетероциклічні (у кільці є атоми не лише вуглецю); ароматичні (з ароматичним кільцем, що містить подвійні зв'язки). Бензойна кислота – ароматична. Нікотинова кислота – гетероциклічна, з атомом азоту в кільці.
• За кількістю атомів вуглецю в молекулі: нижчі (1-3 атоми, оцтова, щавлева кислота), середні (4-9 атомів, лимонна кислота), вищі (понад 10 атомів, пальмітова, стеаринова, олеїнова).Вищі кислоти ще називають жирними, оскільки вони містяться у рослинних та тваринних жирах.
• Граничні (з одинарними зв'язками) та ненасичені (з подвійними або потрійними зв'язками). Мурашина, янтарна, малонова кислоти - граничні; олеїнова, сорбінова - ненасичені.
• Якщо атом водню в радикалі замінено ще однією функціональною групою (галогеном, аміногрупою NH2, карбонільною групою СОН тощо), то кислоти відносять до класів галогенокислот, амінокислот, оксокислот тощо. Яблучна кислота – оксикислота; гліцин – амінокислота.

Властивості

Агрегатний стан кислот у нормальних умовах залежить від розміру молекули. Нижчі кислоти - легкорухливі рідини, без кольору, з сильним запахом, що легко розчиняються у воді. Середні кислоти – маслянисті, рідкі, запах неприємний. Вищі – тверді, не водорозчинні. Як і більшість органічних речовин, карбонові кислоти здатні до ізомеризації (ізомери мають однаковий склад атомів, але різне їхнє розташування в просторі).

Реактиви відносяться до слабких кислот, найсильніші з них – оцтова та мурашина кислоти. Взаємодіють з металами, оксидами та лугами з утворенням солей. Вступають у реакції з солями, утвореними слабшою кислотою; із галогенами. Реакції зі спиртами дозволяють отримувати складні ефіри, що мають велике практичне значення. Також велике значення мають реакції з літійорганічними сполуками, у яких отримують кетони.

Карбонові кислоти - це органічні сполуки, які часто зустрічаються в природі. Вони містяться в рослинах, відіграють важливу роль в обміні речовин тварин та людини. Наприклад, мурашину кислоту вперше виділили з виділень мурах, але вона є в кропиві та хвої сосни.Масляна кислота утворюється у тваринному маслі. Валеріанова кислота отримала назву кореня, в якому міститься.

Карбонові кислоти
презентація до уроку з хімії

Карбонові кислоти Давайте пригадаємо, які класи кисневмісних органічних речовин ми вже знаємо. Як генетично карбонові кислоти пов'язані з раніше вивченим класом альдегідів?

Що ми дізнаємося на цьому уроці 1. Визначення карбонових кислот 2. Класифікація 3. Електронна будова 4. Ізомерія та номенклатура 5. Знаходження в природі 6. Отримання 7. Фізичні властивості 8. Хімічні властивості 9. Застосування

Історична довідка З найдавніших часів використовували оцет, що утворюється при скисанні вина, листя щавлю, стебла ревеню, сік лимона, листя кислиці як кисла приправа. Що викликало кислий смак? Ніхто про це не замислювався ферментом СН 3 – СН 2 – ВІН + О 2 → СН 3 – СООН + Н 2 О

Хто одержав кислоти? Оцтова кислота СН 3 СООН – відома з 8 століття.

Мурашина кислота 16 століття – виявлено, що «кисла пара» з мурашників змінює колір рослинних барвників на червоний Дж. Рей отримав мурашину кислоту перегонкою мурах і дав їй назву

Карл Вільгельм Шееле Кінець 18 століття – виділив та описав лимонну, молочну, бензойну, щавлеву та інші кислоти Але до 60-х років 19 століття хімічна будова карбонових кислот залишалася нез'ясованою

Карбонові кислоти - клас органічних сполук, молекули якого містять карбоксильну групу - COOH. Склад граничних одноосновних карбонових кислот відповідає загальній формулі.

Номенклатура IUPAC для карбонових кислот Головний ланцюг вибирають таким чином, щоб атом вуглецю карбоксильної групи опинився в ньому. Нумерація атомів вуглецю головного ланцюга починається з атома вуглецю карбоксильної групи. Повна назва даної кислоти утворюється від назви алкану з тим самим числом атомів вуглецю в молекулі з додаванням "-ова кислота". Якщо вуглеводневий радикал розгалужений, спочатку називають номер атома вуглецю, при якому знаходиться радикал, потім через дефіс називають сам радикал. Відсутність дефісу вважається помилкою. Якщо з основним ланцюгом з'єднані два різні радикали, то першим з них вказується найпростіший. Якщо з основним ланцюгом з'єднані два або більше однакових радикалів, їх кількість вказується з використанням відповідних префіксів: -ді, -три, -тетра і т.д.

Загальна формула граничних одноосновних карбонових кислот – С n H 2n O 2 Оцтова Щавельна Лимонна Назвіть речовину Виведіть загальну формулу граничних одноосновних карбонових кислот

Аліфатичні Аліциклічні (циклогексанкарбонова кислота) бензойна пропіонова акрилова Дайте характеристику фталевій кислоті C 6 H 11 COOH Гексагідробензойна кислота

Назвіть речовину Назвіть речовину Назвіть речовину Назвіть речовину

№ Формула кислоти Назва кислоти за номенклатурою Тривіальна назва кислоти Назва солі 1 HCOOH Метанова Мурашина Форміат 2 CH 3 COOH Етанова Оцтова Ацетат 3 C 2 H 5 COOH Пропанова Пропіонова Пропіонат 4 C 3 H 7 COOH Бутанова 5 COOH Валеріанова Валеріат 6 C 5 H 11 COOH Гексанова Капронова Капронат 7 C 6 H 13 COOH Гептана Енантова Ентінат 8 C 7 H 15 COOH Октанова Каприлова Каприлат 9 C 8 H 17 COOH Нонанова Пеларгонова Пеларгонат 1 11 C 17 Н 35 СООН Октадеканова Стеаринова Стеарат 12 С 15 Н 31 СООН Гексадеканова Пальмітінова Пальмітат 13 С 17 Н 33 СООН Цис-9-деценова Олеїнова Олеат 14 СН 2 СН 2 = СН-СО =С(СН 3 )СООН 2-метилпропеновая Метакрилова Метакрилат 16 С 6 Н 5 СООН Бензойна Бензойна Бензоат 17 НООС(СН 2 ) 2 СООН Бутандіова Янтарна Сукцинат

Метан діова кислота (дикарбонова кислота) 2- гідрокси пропан тріова кислота (2- гідрокси - 1,2,3 -пропан трикарбонова кислота) солі - лактати

Ізомерія 1.Ізомерія вуглецевого ланцюга Складіть ізомери за вуглецевим скелетом для валеріанової кислоти і назвіть речовини 2. Ізомерія положення кратного зв'язку : СН 2 =СН—СН 2 —СООН Бутен-3-ова кислота (вінілоцтова кислота) СН 3 СООН Бутен-2-ова кислота (кротонова кислота) 3. Геометрична (цис-, транс-) ізомерія: 4. Міжкласова ізомерія: наприклад: С 4 Н 8 Про 2 СН 3 - СН 2 - СО - О - СНз метиловий ефір пропанової кислоти СН 3 - СО - О - CH 2 - СН 3 етиловий ефір етанової кислоти С 3 Н 7 - СООН бутанова кислота

Будова карбоксильної групи Карбоксильна група СООН складається з карбонільної групи С=Про гідроксильної групи ОН . У групі З атом вуглецю несе частковий позитивний заряд і притягує до себе електронну пару атома кисню в групі ВІН. У цьому електронна щільність на атомі кисню зменшується, і зв'язок О-Н послаблюється: У свою чергу, група ВІН "гасить" позитивний заряд групи СО.

● Вплив атома С на ОН-групу . Електронна щільність у карбонільній групі (особливо σ-зв'язку) зміщена у бік Про, як електронегативного елемента. Карбонільний атом С набуває часткового позитивного заряду. Щоб його компенсувати, він притягує до себе електрони атома ОН-групи. Електронна густина на атомі Про знижується і він зміщує у свій бік електронну густину зв'язку Про - Н. Полярність зв'язку в ОН-групі зростає, Н стає рухливішим і легше відщеплюється у вигляді протона, що зумовлює загальні властивості карбонових кислот. ● Вплив радикала на карбоксильну групу пояснюється зсувом електронної густини до центрального атома С. Через війну його частковий позитивний заряд зменшується та її вплив на електронну щільність атома кисню –ОН- групи послаблюється, отже, відщеплення іонів Н утрудняється. Як наслідок – найсильніша органічна кислота – мурашина кислота. ● Карбоксильна група впливає на радикал таким чином, що найбільш легко замінюється водень при α-вуглецевому атомі .

Фізичні властивості Нижчі карбонові кислоти - рідини з гострим запахом, добре розчиняються у воді. З підвищенням відносної молекулярної маси розчинність кислот у питній воді зменшується, а температура кипіння підвищується.Вищі кислоти, починаючи з пеларгонової С 8 Н 17 СООН - тверді речовини, без запаху, нерозчинні у воді.

сублімація - Перехід речовини з твердого стану в газоподібний, минаючи рідке Бензойна кислота і деякі інші сублімують

Чому серед карбонових кислот немає газоподібних речовин?

Карбонові кислоти є більш сильними кислотами, ніж спирти і феноли через ділокалізацію заряду в карбоксилат-іоні RCOOH + M е  RCOOM е + H 2 СH 3 COOH + M е  CH 3 COOM е + H 2  СH 3 COOH + Ме O  CH 3 COO Ме + H 2 O HCOOH + Ме OH  HCOO Ме + H 2 O HCOOH + сіль слабкої кислоти  HCOO Ме + H 2 O Форміати – солі мурашиної кислоти Ацетати – солі оцтової кислоти Дисоціація HCl = H + + Cl - Взаємодія з металами Mg + 2 HCl = Mg + H 2 ↑ Взаємодія з основними оксидами MgO + 2 HCl = MgCl 2 + H 2 O 4. Взаємодія з основами Mg(OH) 2 + 2 HCl = MgCl 2 + 2 H 2 O 5. Взаємодія з солями слабших кислот MgCO 3 + 2 HCl = MgCl 2 + H 2 O + CO 2 ↑ Згадайте властивості неорганічних кислот:

Зі збільшенням вуглеводневого радикалу сила кислот зменшується

Хімічні властивості карбонових кислот Загальні властивості карбонових кислот аналогічні відповідним властивостям неорганічних кислот: 1. Дисоціація у водних розчинах (середовище кисле, індикатори змінюють забарвлення) 2. Карбонові кислоти вступають у реакцію заміщення з металами, що стоять у ряду напруг до водню.

Хімічні властивості карбонових кислот 3. Карбонові кислоти реагують з основними оксидами з утворенням солі і води. .

2СН 3 -СООН +С u(OH) 2 → (СН 3 -СОО) 2 С u + 2H 2 O Ацетат міді (II) Складіть рівняння реакції гідроксиду натрію з мурашиною кислотою, розберіть його як іонне рівняння (складіть повне іонне та скорочене) іонне рівняння). Назвіть речовину, що вийшла. НСООН + NaOH → НСОО Na + H 2 O Молекулярне рівняння НСООН + Na + + OH - → НСОО - + Na + + H 2 O Повне іонне рівняння НСООН + OH - → НСОО - + H 2 O Скорочене іонне рівняння

Хімічні властивості карбонових кислот 5. Взаємодіють із солями слабкіших і летких кислот, витісняючи їх із солей. 6. Реакція етерифікації – утворення складних ефірів при взаємодії карбонових кислот із спиртами. Завдання: Напишіть рівняння реакції взаємодії оцтової кислоти з пропанолом-1, назвіть ефір, що вийшов. Карбонова кислота

Хімічні властивості карбонових кислот 7. Кислоти можуть утворювати кислотні оксиди (або ангідриди кислот). Особливості кислот, обумовлених наявністю в їх молекулах радикалів. Реакція із галогенами. Яка з цих кислот сильніша? Чому?

Хлоруцтова кислота сильніша за оцтову, тому що за рахунок атома хлору відбувається перерозподіл електронної щільності в молекулі і водень у вигляді протона відщеплюється легше, а, отже, кислота буде активнішою. Галогензаміщені кислоти - сильніші кислоти, ніж карбонові, за рахунок -I ефекту атома галогену

Галогензаміщені кислоти CH 3 –CH 2 –COOH + Br 2  CH 3 – CH – COOH + HBr I Br Утворюються при заміщенні водню на галоген у вуглеводневому радикалі ( в α -положенні ) Назвіть отриману речовину та напишіть з ним подальшу реакцію

Приклади хімічних реакцій для оцтової кислоти CH 3 COOH Zn + 2CH 3 COOH = ZnO + 2CH 3 COOH = 4) Zn(OH) 2 +2CH 3 COOH = 5)ZnCO 3 +2CH 3 COOH = Оцтова кислота Ацетат-іон Ацетат цин 3 COO - + H + Zn (CH 3 COO) 2 + H 2  Zn(CH 3 COO) 2 + H 2 O Zn(CH 3 COO) 2 +2H 2 O Zn(CH 3 COO) 2 +CO 2  + H 2 O Змінює забарвлення індикатора

Отримання карбонових кислот 1. Окисленням спиртів 2. Окисленням альдегідів Існують і інші способи отримання карбонових кислот [O] – оксид хрому (VI) у H 2 SO 4

Отримання карбонових кислот 3. Окисленням вуглеводнів Практичне значення має каталітичне окиснення метану до мурашиної кислоти. Інші алкани при окисленні зазнають розриву С-С ланцюга приблизно посередині. УВ з довгим ланцюгом (>C 25 ) під дією Про 2 повітря в (ж) фазі в присутності солей важких Ме перетворюються на суміш до/кислот з 12 -З 18 → МИЛО і ПАВ kat. З 36 Н 74 + 2,5О 2 → 2 С 17 Н 35 СООН + Н 2 О + Н 2 О +2,5 Микола Маркович Емануель – отримав оцтову кислоту окисленням бутану

Отримання карбонових кислот 4. Окислення алкенів 5 . Реакції гідролізу похідних кислот Існують і інші специфічні способи одержання карбонових кислот СН 3 – СН = СН – СН 3 + 4 [O] → 2 СН 3 - СООН [O] – KMnO 4 (киплячий розчин), О 2 (кат. , t) R-СН 2 - Cl + NaCN →R-CH 2 -C ≡ N + NaCl H + + HCl R-CH 2 -C ≡ N + 2 H 2 O→R-CH 2 -COONH 4 → R-CH 2 -COOH + NH 4 Cl

Специфічні способи отримання окремих кислот Для отримання бензойної кислоти можна використовувати окислення монозаміщених гомологів бензолу кислим розчином перманганату калію Оцтову кислоту одержують у промислових масштабах каталітичним окисленням бутану киснем повітря. форміату натрію сильною кислотою

Одержання карбонових кислот Молочну кислоту одержують молочнокислим бродінням глюкози (ферментативна реакція): C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 CH(OH)COOH + 21,8·10 4 Дж

Особливості мурашиної кислоти H 2 SO 4 (конц.) HCOOH → CO + H 2 O (отримання СО в лабораторії) Двоїстість властивостей - альдегідокислота Альдегідна група | || Н – С – ВІН + [ О ] → АЛЕ – С – ВІН → СО 2 + Н 2 О О О СО 2 || || Н – О – С – Н + Ag 2 O → 2 Ag + Н – О – С – О – Н Н 2 Про аміачний розчин вугільна кислота Реакція срібного дзеркала Сильний відновник

Генетичний зв'язок карбонових кислот з іншими класами органічних сполук Складіть рівняння реакцій по даному ланцюжку перетворень, взявши за основу етан.

Акрилова і метакрилова кислоти є ненасиченими карбоновими кислотами і виявляють властивості алкенів СН 2 =СН-СООН і СН 2 =С(СН 3 )-СООН MoO 3 , t СН 2 =СН-СН 3 + 3 [O] → СН 2 =СН -СООН + H 2 O пропен t СН 2 = СН-З N + 2 H 2 O → СН 2 =СН-СООН + NH 3 нітрил акрилової кислоти

Вищі карбонові кислоти Число атомів С – більше 10 Зазвичай мають парне число атомів З Зустрічаються зазвичай у вигляді складних ефірів з нижчими спиртами – в ефірних оліях, з вищими спиртами – у воску, з гліцерином – у жирах Найважливіші: стеаринова, пальмітинова з нераз нерозчинні у воді Отримують каталітичним окисненням парафіну або гідролізом жирів Використовуються: виготовлення мила, ПАР, стеаринових свічок Кислотні властивості можна виявити, якщо капнути розплавлену свічку на індикаторний папір → почервоніє Отримання стеаринової кислоти з мила: р-р мила + HCl = білі

Вищі карбонові кислоти Вищі ненасичені карбонові кислоти: З 17 Н 33 СООН – олеїнова (1 подвійний зв'язок) З 17 Н 31 СООН – лінолева (2 подвійні зв'язки) З 17 Н 29 СООН – ліноленова (3 подвійні зв'язки) подвійних зв'язках Виявляють властивості карбонових кислот і алкенів: Реагують за карбоксильною групою (св-ва кислот) Реагують по подвійному зв'язку (св-ва алкенів) з лляної та конопляної олії (у складі складних ефірів олеїнова та лінолева кислоти)

Стеаринова кислота та її солі стеарати С 17 Н 35 СООН відноситься до вищих карбонових кислот Стеарати кальцію, магнію та заліза, як і кислота, у воді нерозчинні. Стеарати лужних металів, наприклад, стеарат натрію З 17 Н 35 СОО Na добре розчинні у воді. Вони є основою мил: господарського, лазневого, туалетного, дитячого.

Бензойна кислота С 6 Н 5 -СООН , у складі природних смол, у плодах, ягодах, сильніше аліфатичних кислот Застосовується в оргсинтезі для отримання ліків, запашних по-в, барвників, як консервант (харчова промисловість) Солі - бензоати У промисловості отримують каталітичним окисленням толуолу: t, Р, ка t. (солі С) 2 С 6 Н 5 -СН 3 + 3 О 2 → 2 С 6 Н 5 -СООН + 2 Н 2 О Схильність до декарбоксилювання (t): С 6 Н 5 -СООН → С 6 Н 6 + СО 2

Щавлева кислота НООС-СООН - двоосновна кислота, міститься в листі щавлю, ревеню, кислиці Солі - оксалати Оксалат Са - утворюється у вигляді каменів у нирках при порушенні обміну в-в Сильніше, ніж монокарбонові кислоти Окислюється розчином перманганату калію в кислій 5 Н 2 С 2 Про 4 + 2 KMnO 4 + 3 H 2 SO 4 → 10 CO 2 + 2 MnSO 4 + K 2 SO 4 + 8 H 2 O При нагріванні з H 2 SO 4 (к) розкладається: Н 2 С 2 Про 4 → CO 2 + СО + H 2 O Застосовується в текстильній, шкіряній, харчовій промисловості

Застосування карбонових кислот Гербіциди Консервант, приправа Парфумерія, косметика

Мурашина кислота - як відновник, в медицині -мурашиний спирт (1,25% спиртовий розчин мурашиної кислоти) - дезінфікуючий ср-во, протрава при фарбуванні вовни, консервант фруктових соків, відбілювач, просочення тканин (формат алюмінію), , запашні в-ва.

СН 3 - СООН синтез барвників (індиго) Синтез медичних препаратів Синтез складних ефірів Консервант, смакове ср-во отрутохімікати 2,4 - Доргскло ацетатне волокно Негорюча кіноплівка

Висновки: Карбоновими кислотами називаються органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька карбоксильних груп, з'єднаних із вуглеводневим радикалом.Для карбонових кислот, як і для альдегідів, характерною є ізомерія вуглецевого скелета. Молекули карбонових кислот утворюють димери. Загальні властивості, характерні для класу карбонових кислот, обумовлені наявністю в молекулах гідроксильної групи, що містить різко полярний зв'язок між атомами водню та кисню. Для карбонових кислот характерні властивості як загальні з неорганічними кислотами, і специфічні, властиві лише органічних кислот.

Розв'яжіть задачі Завдання 1. Одноосновна карбонова кислота має наступний склад: вуглець – 40%, водень – 6,67%, кисень – 53,33%. Щільність пар цієї кислоти по аргону дорівнює 1,5. Виходячи із цих даних, знайдіть молекулярну формулу цієї кислоти. Задача 2. Одноосновна карбонова кислота має наступний склад: вуглець – 48,65%, водень – 8,11%, кисень – 43,24%. Щільність парів цієї кислоти воднем дорівнює 37. Знайдіть формулу цієї карбонової кислоти . Дайте відповідь на питання: Як відбувається перерозподіл електронної щільності в карбоксильній групі? У чому полягає взаємний вплив атомів у молекулах карбонових кислот? Як це відбивається на хімічних властивостях карбонових кислот?

Розв'яжіть задачі Завдання 3. Одноосновна карбонова кислота має наступний склад: вуглець – 62%, кисень – 27,6%. Складіть структурні формули всіх можливих ізомерів та назвіть їх за міжнародною номенклатурою. Завдання 4. Розташуйте в порядку посилення кислотних властивостей перелічені сполуки: 1 рівень: а) фенол, б) мурашина кислота, в) соляна кислота, г) пропанол-1, д) вода. 2 рівень: а) етанол, б) п-крезол, в) бромоводнева кислота, г) вода, д) оцтова кислота, е) вугільна кислота

Допишіть реакції З якими з наведених нижче речовин реагуватиме оцтова кислота? Напишіть рівняння можливих реакцій та назвіть речовини. Al(OH) 3 , Cu, NaCl, Mg, BaCO 3 , FeO, CO 2 , KOH , СН 3 ВІН, НСОН, Na 2 SO 4 , О 2

Завдання Розташуйте в ряд по посиленню кислотних властивостей перераховані кислоти та їх похідні: а) оцтова; б) пропіонова; в) хлороцтова; г) дихлороцтова; д) стеаринова. Яка з кислот реагуватиме з металевим магнієм з максимальною швидкістю, а яка – з мінімальною: а) пропанова, б) 2-хлорпропанова, в) 3-хлорпропанова? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

Завдання. Напишіть рівняння реакцій, що відповідають наступній схемі:

Рішення. 1) Етанол окислюється до ацетату натрію хроматом натрію в лужному розчині: ЗС 3 Н 5 ОН + 4Na 2 CrO 4 + 7NaOH + 4H 2 O 3CH 3 COONa + 4Na 3 [Cr(OH) 6 ]. 2) Етилацетат гідролізується під дією лугів: СН 3 СООС 2 Н 5 + NaOH CH 3 COONa + С 2 Н 5 ВІН. 3) Етанол окислюється до оцтової кислоти дихроматом калію в кислому розчині: 5С 2 Н 5 ОН + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 5СН 3 СООН + 2K 2 SO 4 +4MnSO 4 + + 11H 2 Oта 4) натрію дією етіліодіду: CH 3 COONa + C 2 H 5 I СН 3 СООС 2 Н 5 + Nal. 5) Оцтова кислота - слабка, тому сильні кислоти витісняють її з ацетатів: CH 3 COONa + HCl СН 3 СООН + NaCl 6) Складний ефір утворюється при нагріванні оцтової кислоти з етанолом у присутності сірчаної кислоти: СН 3 СООН + С 2 Н 5 СН 3 СООС 2 Н 5 + Н 2

З перерахованих формул виберіть формулу карбонової кислоти

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН-СН-СООН l СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 l l 2. СН 3 -СН-С-СООН l СН 3 Назвіть карбонові кислоти Перевір себе: 3,4 – диметилгексанова кислота 2 ,2,3 – триметилбутанова кислота

Номенклатура складних ефірів Складні ефіри у природі Назвіть дані природні ефіри 1. 2. 3.

1. Ізобутилацетат або ізобутиловий ефір оцтової кислоти 2. Ізопентилацетат або ізопентиловий ефір оцтової кислоти 3. Етилпропіонат або етиловий ефір пропіонової кислоти.

За темою: методичні розробки, презентації та конспекти

Методична розробка: "Карбонові кислоти.Класифікація та номенклатура.Карбонові кислоти в природі."

«Карбонові кислоти. Класифікація та номенклатура карбонових кислот. Карбонові кислоти в природі ». Тип уроку - вивчення нового матеріалу. Для активізації розумової діяльності учнів.

Розділ: Карбонові кислоти. Тема уроку: Представники карбонових кислот довкола нас. Хімія 10 клас

Урок хімії на тему "Представники карбонових кислот навколо нас" орієнтовано вивчення програмного матеріалу в 10 класі за курсом Органічної хімії. Може бути використаний як загальнообразів.

урок хімії на тему: Одноосновні граничні карбонові кислоти на прикладі оцтової кислоти

урок у 9 класі, УМК Габрієлян О.С.

Практична робота на тему: "Властивості карбонових кислот (загальні з неорганічними кислотами)".

Практична робота Тема: Властивості карбонових кислот (загальні з неорганічними кислотами). Інструктивна карта № 1 «Взаємодія граничних одноосновних карбонових кислот з металами» Інструктивна карта.

"Фізичні властивості карбонових кислот. Загальні хімічні властивості органічних та неорганічних кислот"

Дана презентація складена до уроку на тему "Фізичні властивості карбонових кислот. Загальні властивості органічних та неорганічних кислот".

Технологічна карта уроку хімії Карбонові кислоти, їх будова, класифікація, номенклатура.Карбонові кислоти у природі."

Урок хімії для 10 класу профільного рівня за програмою О.С. Габрієляна. Підручник-Хімія. 10 клас. Профільний рівень: підручник для загальноосвіт. установ/О.С.Габрієлян, Ф.Н.Маскаєв, С.Ю.Поно.

Методична розробка проведення відкритого уроку з навчальної дисципліни ОУД.б.06 Хімія на тему Отримання карбонових кислот окисленням альдегідів. Хімічні властивості оцтової кислоти. Застосування оцтової кислоти на основі її властивостей

Дана методична розробка відкритого уроку з навчальної дисципліни ОУД.б.06 Хімія на тему: «Отримання карбонових кислот окисленням альдегідів. Хімічні властивості оцтової кислоти. Прим.